4-(isopentylamino)-3-nitrobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(isopentylamino)-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 4-(3-Methylbutylamino)-3-nitrobenzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00434899
• 分子量: 252.27
• InChiKey: CJJYTBNMSVVYPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(isopentylamino)-3-nitrobenzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2-amino-N,N-diethyl-1-isopentyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Visible‐Light Photoswitchable Benzimidazole Azo‐Arenes as β‐Arrestin2‐Biased Selective Cannabinoid 2 Receptor Agonists

  摘要：

  摘要大麻素 2 受体（CB2R）对神经炎症等多种致病过程具有很高的治疗潜力。为了克服临床治疗效果不佳的问题，并阐明治疗途径及其各自疗效之间的相关性，需要具有途径选择性的配体。在此，我们报告了基于苯并咪唑的特殊结构设计和合成的光开关支架及其作为功能选择性 CB2R "药效开关 "的应用。苯并咪唑偶氮烯烃为将光药理学广泛扩展到各种可光学处理的生物靶点提供了巨大的潜力。我们利用这一支架开发了化合物 10 d，这是一种 "反式-开启 "激动剂，可作为分子探针研究 CB2R 的 β-阿司匹林 2（βarr2）通路。在 CB2R 内化和 βarr2 募集过程中观察到了βΑrr2 的偏向，而观察 Gα16 或迷你 Gαi 时则没有发现激活现象。总之，化合物 10 d 是第一个研究 CB2R-βarr2 依赖性内吞复杂机制的光依赖性功能选择性激动剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202306176
• 作为产物：
  描述：

  异戊胺 、 4-氟-3-硝基苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 以100 %的产率得到4-(isopentylamino)-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Visible‐Light Photoswitchable Benzimidazole Azo‐Arenes as β‐Arrestin2‐Biased Selective Cannabinoid 2 Receptor Agonists

  摘要：

  摘要大麻素 2 受体（CB2R）对神经炎症等多种致病过程具有很高的治疗潜力。为了克服临床治疗效果不佳的问题，并阐明治疗途径及其各自疗效之间的相关性，需要具有途径选择性的配体。在此，我们报告了基于苯并咪唑的特殊结构设计和合成的光开关支架及其作为功能选择性 CB2R "药效开关 "的应用。苯并咪唑偶氮烯烃为将光药理学广泛扩展到各种可光学处理的生物靶点提供了巨大的潜力。我们利用这一支架开发了化合物 10 d，这是一种 "反式-开启 "激动剂，可作为分子探针研究 CB2R 的 β-阿司匹林 2（βarr2）通路。在 CB2R 内化和 βarr2 募集过程中观察到了βΑrr2 的偏向，而观察 Gα16 或迷你 Gαi 时则没有发现激活现象。总之，化合物 10 d 是第一个研究 CB2R-βarr2 依赖性内吞复杂机制的光依赖性功能选择性激动剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202306176