3,6-bis[4-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]-s-tetrazine | 1260224-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3,6-bis[4-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]-s-tetrazine
• 英文别名: 3,6-Bis[4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis[4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1260224-08-5
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄S₂
• 分子量: 470.747
• InChiKey: CPJMTTUEIYKTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis[4-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]-s-tetrazine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 4-[5-{6-[5-(4-{bis[4-(hexyloxy)phenyl]amino}phenyl)-4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl}-3-(2-ethylhexyl)-2-thienyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于四嗪的D-π-A有机染料的合成，用于光电化学和光催化制氢

  摘要：

  合成了两种新颖的供体-π-受体（D-π-A）染料，称为MK-2和MK-8。分别通过NMR，吸收/光致发光光谱和循环伏安法研究了它们的结构，光学和电化学性质。通过在厌氧条件下使用三乙醇胺（TEOA）作为牺牲电子供体，并在可见光照射下使用或不使用助催化剂（Cu 2 WS 4和Pt），探索这些D-π-A染料的光催化和光电化学氢释放特性。第一次。通过使用涂覆有TiO 2的FTO电极和粉状的TiO 2研究了这些染料的光电化学和光催化氢释放反应（HER）活性。（Degussa P25）。以180μAcm -1和80μAcm -1的顺序计算出MK-2 / TiO 2和MK-8 / TiO 2的光电化学响应。MK-2 / TiO 2，MK-2 / TiO 2 / Cu 2 WS 4，MK-2 / TiO 2 / Pt，MK-8 / TiO 2，MK-8 / TiO 2 / Cu 2的光催化氢释放量WS 4和MK-8

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112301
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-ethylhexyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 sulfur 、 一水合肼 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 3,6-bis[4-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]-s-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  用于有机光伏应用的二噻吩基-s-四嗪和环戊二噻吩的交替共聚物

  摘要：

  作为新兴的缺乏电子的新组成部分，s-四嗪（Tz）具有很高的电子亲和力，甚至比常用的苯并噻二唑单元还要高。这种特性使Tz成为低带隙共轭聚合物，特别是有机太阳能电池材料非常有希望的吸电子单元。我们报告的合成和性质的五个交替共聚物的s-四嗪和环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（CPDT），这是一个噻吩单元桥接。将甲基，己基和/或2-乙基己基引入到噻吩和CPDT单元上，以调节所得聚合物的溶解度，紫外线吸收，前沿分子轨道能级和链间堆积特性。这些聚合物可在高达220°C的温度下保持稳定，并在较高的温度下分解为Tz键，从而分解为二腈化合物。71-丁酸甲基酯（PC 71 BM），在模拟的1.5 m AM / 100 GW / cm 2的AM辐照下，它们的功率转换效率高达5.53％。然后通过原子力显微镜（AFM）分析来自不同聚合物或在不同加工条件下的活性层的形态结构，并将其与器件性能相关联。

  DOI：

  10.1021/cm200330c

文献信息

• Synthesis, characterization and photovoltaic applications of a low band gap polymer based on s-tetrazine and dithienosilole
  作者：Jianfu Ding、Naiheng Song、Zhao Li

  DOI：10.1039/c0cc02766a

  日期：——

  A new copolymer of dithienosilole (DTS) and dithienyl-s-tetrazine (TTz), PDTSTTz, has been designed and synthesized. This solution processable polymer shows a low band gap, strong absorption and good thermal stability. Solar cells from the blend of this polymer with PC71BM showed power conversion efficiency (PCE) up to 4.2%.

  一种新型的二噻吩并硅杂茂 (DTS) 和二噻吩并四嗪 (TTz) 共聚物，即PDTSTTz，已被设计和合成。这种可溶液加工的聚合物具有低带隙、强吸收和良好的热稳定性。由该聚合物与PC71BM混合制成的太阳能电池显示出高达4.2%的功率转换效率（PCE）。
• The investigation of novel D-π-A type dyes (MK-3 and MK-4) for visible light driven photochemical hydrogen evolution
  作者：Emre Aslan、Merve Karaman、Gizem Yanalak、Mustafa Can、Faruk Ozel、Imren Hatay Patir

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107710

  日期：2019.12

  Two novel donor-π-acceptor (D-π-A) semiconductor organic dyes have been synthesized for the photochemical hydrogen evolution reaction (HER) to sensitize TiO2 for the first time. The molecular structures of D-π-A semiconductor organic dyes, which are entitled as MK-3 and MK-4, have been characterized by NMR spectroscopy method; and also electrochemical and optical properties have been investigated by

  两种新颖的供体-π-受体（D-π-A）半导体有机染料已被合成用于光化学氢释放反应（HER），以首次使TiO 2敏化。已经通过NMR光谱法表征了被称为MK-3和MK-4的D-π-A半导体有机染料的分子结构。并分别通过循环伏安法和UV-Vis吸收技术研究了电化学和光学性质。通过EDX方法研究了染料在TiO 2表面的负载量。在存在和不存在助催化剂（Pt和Cu）的情况下，在三乙醇胺（TEOA）作为电子供体试剂存在的情况下，在阳光下（太阳能模拟器照明受截止滤光片λ≥420 nm限制），探索了HER的活性。2 WS 4）。MK-3 / TiO 2和MK-4 / TiO 2电极的瞬态光电流密度分别达到110μAcm -1和275μAcm -1。与仅染料/ TiO 2相比，在Pt或Cu 2 WS 4助催化剂（染料/ TiO 2 / Cu 2 WS 4或染料/ TiO 2 / Pt）存在下，光催化HER活性得到了相对增强。已经发现，对于MK-3
• Alternating Copolymers of Dithienyl-s-Tetrazine and Cyclopentadithiophene for Organic Photovoltaic Applications
  作者：Zhao Li、Jianfu Ding、Naiheng Song、Xiaomei Du、Jiayun Zhou、Jianping Lu、Ye Tao

  DOI：10.1021/cm200330c

  日期：2011.4.12

  frontier molecular orbital energy levels, and interchain stacking property of the resulting polymers. These polymers are stable up to 220 °C and decompose to dinitrile compounds with the breaking of Tz linkage at a higher temperature. Efficient bulk heterojunction solar cells were fabricated by blending these polymers with (6,6)-phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM), and they reached a power conversion

  作为新兴的缺乏电子的新组成部分，s-四嗪（Tz）具有很高的电子亲和力，甚至比常用的苯并噻二唑单元还要高。这种特性使Tz成为低带隙共轭聚合物，特别是有机太阳能电池材料非常有希望的吸电子单元。我们报告的合成和性质的五个交替共聚物的s-四嗪和环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（CPDT），这是一个噻吩单元桥接。将甲基，己基和/或2-乙基己基引入到噻吩和CPDT单元上，以调节所得聚合物的溶解度，紫外线吸收，前沿分子轨道能级和链间堆积特性。这些聚合物可在高达220°C的温度下保持稳定，并在较高的温度下分解为Tz键，从而分解为二腈化合物。71-丁酸甲基酯（PC 71 BM），在模拟的1.5 m AM / 100 GW / cm 2的AM辐照下，它们的功率转换效率高达5.53％。然后通过原子力显微镜（AFM）分析来自不同聚合物或在不同加工条件下的活性层的形态结构，并将其与器件性能相关联。
• Synthesis of novel tetrazine based D-π-A organic dyes for photoelectrochemical and photocatalytic hydrogen evolution
  作者：Emre Aslan、Merve Karaman、Gizem Yanalak、Hakan Bilgili、Mustafa Can、Faruk Ozel、Imren Hatay Patir

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112301

  日期：2020.3

  the first time. Photoelectrochemical and photocatalytic hydrogen evolution reaction (HER) activities of these dyes are studied by using TiO2 coated FTO electrodes and powdered TiO2 (Degussa P25), respectively. Photoelectrochemical response of MK-2/TiO2 and MK-8/TiO2 are figured out in the order of 180 μA cm−1 and 80 μA cm−1. The photocatalytic hydrogen evolution amounts of MK-2/TiO2, MK-2/TiO2/Cu2WS4

  合成了两种新颖的供体-π-受体（D-π-A）染料，称为MK-2和MK-8。分别通过NMR，吸收/光致发光光谱和循环伏安法研究了它们的结构，光学和电化学性质。通过在厌氧条件下使用三乙醇胺（TEOA）作为牺牲电子供体，并在可见光照射下使用或不使用助催化剂（Cu 2 WS 4和Pt），探索这些D-π-A染料的光催化和光电化学氢释放特性。第一次。通过使用涂覆有TiO 2的FTO电极和粉状的TiO 2研究了这些染料的光电化学和光催化氢释放反应（HER）活性。（Degussa P25）。以180μAcm -1和80μAcm -1的顺序计算出MK-2 / TiO 2和MK-8 / TiO 2的光电化学响应。MK-2 / TiO 2，MK-2 / TiO 2 / Cu 2 WS 4，MK-2 / TiO 2 / Pt，MK-8 / TiO 2，MK-8 / TiO 2 / Cu 2的光催化氢释放量WS 4和MK-8