3,6-bis[4-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]-s-tetrazine | 1260224-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3,6-bis[4-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]-s-tetrazine
• 英文别名: 3,6-Bis[4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis[4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1260224-08-5
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄S₂
• 分子量: 470.747
• InChiKey: CPJMTTUEIYKTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis[4-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]-s-tetrazine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 4-[5-{6-[5-(4-{bis[4-(hexyloxy)phenyl]amino}phenyl)-4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl}-3-(2-ethylhexyl)-2-thienyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于四嗪的D-π-A有机染料的合成，用于光电化学和光催化制氢

  摘要：

  合成了两种新颖的供体-π-受体（D-π-A）染料，称为MK-2和MK-8。分别通过NMR，吸收/光致发光光谱和循环伏安法研究了它们的结构，光学和电化学性质。通过在厌氧条件下使用三乙醇胺（TEOA）作为牺牲电子供体，并在可见光照射下使用或不使用助催化剂（Cu 2 WS 4和Pt），探索这些D-π-A染料的光催化和光电化学氢释放特性。第一次。通过使用涂覆有TiO 2的FTO电极和粉状的TiO 2研究了这些染料的光电化学和光催化氢释放反应（HER）活性。（Degussa P25）。以180μAcm -1和80μAcm -1的顺序计算出MK-2 / TiO 2和MK-8 / TiO 2的光电化学响应。MK-2 / TiO 2，MK-2 / TiO 2 / Cu 2 WS 4，MK-2 / TiO 2 / Pt，MK-8 / TiO 2，MK-8 / TiO 2 / Cu 2的光催化氢释放量WS 4和MK-8

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112301
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-ethylhexyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 sulfur 、 一水合肼 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 3,6-bis[4-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]-s-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  用于有机光伏应用的二噻吩基-s-四嗪和环戊二噻吩的交替共聚物

  摘要：

  作为新兴的缺乏电子的新组成部分，s-四嗪（Tz）具有很高的电子亲和力，甚至比常用的苯并噻二唑单元还要高。这种特性使Tz成为低带隙共轭聚合物，特别是有机太阳能电池材料非常有希望的吸电子单元。我们报告的合成和性质的五个交替共聚物的s-四嗪和环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（CPDT），这是一个噻吩单元桥接。将甲基，己基和/或2-乙基己基引入到噻吩和CPDT单元上，以调节所得聚合物的溶解度，紫外线吸收，前沿分子轨道能级和链间堆积特性。这些聚合物可在高达220°C的温度下保持稳定，并在较高的温度下分解为Tz键，从而分解为二腈化合物。71-丁酸甲基酯（PC 71 BM），在模拟的1.5 m AM / 100 GW / cm 2的AM辐照下，它们的功率转换效率高达5.53％。然后通过原子力显微镜（AFM）分析来自不同聚合物或在不同加工条件下的活性层的形态结构，并将其与器件性能相关联。

  DOI：

  10.1021/cm200330c

文献信息

• Synthesis, characterization and photovoltaic applications of a low band gap polymer based on s-tetrazine and dithienosilole
  作者：Jianfu Ding、Naiheng Song、Zhao Li

  DOI：10.1039/c0cc02766a

  日期：——

  A new copolymer of dithienosilole (DTS) and dithienyl-s-tetrazine (TTz), PDTSTTz, has been designed and synthesized. This solution processable polymer shows a low band gap, strong absorption and good thermal stability. Solar cells from the blend of this polymer with PC71BM showed power conversion efficiency (PCE) up to 4.2%.

  一种新型的二噻吩并硅杂茂 (DTS) 和二噻吩并四嗪 (TTz) 共聚物，即PDTSTTz，已被设计和合成。这种可溶液加工的聚合物具有低带隙、强吸收和良好的热稳定性。由该聚合物与PC71BM混合制成的太阳能电池显示出高达4.2%的功率转换效率（PCE）。
• The investigation of novel D-π-A type dyes (MK-3 and MK-4) for visible light driven photochemical hydrogen evolution
  作者：Emre Aslan、Merve Karaman、Gizem Yanalak、Mustafa Can、Faruk Ozel、Imren Hatay Patir

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107710

  日期：2019.12

  Two novel donor-π-acceptor (D-π-A) semiconductor organic dyes have been synthesized for the photochemical hydrogen evolution reaction (HER) to sensitize TiO2 for the first time. The molecular structures of D-π-A semiconductor organic dyes, which are entitled as MK-3 and MK-4, have been characterized by NMR spectroscopy method; and also electrochemical and optical properties have been investigated by

  两种新颖的供体-π-受体（D-π-A）半导体有机染料已被合成用于光化学氢释放反应（HER），以首次使TiO 2敏化。已经通过NMR光谱法表征了被称为MK-3和MK-4的D-π-A半导体有机染料的分子结构。并分别通过循环伏安法和UV-Vis吸收技术研究了电化学和光学性质。通过EDX方法研究了染料在TiO 2表面的负载量。在存在和不存在助催化剂（Pt和Cu）的情况下，在三乙醇胺（TEOA）作为电子供体试剂存在的情况下，在阳光下（太阳能模拟器照明受截止滤光片λ≥420 nm限制），探索了HER的活性。2 WS 4）。MK-3 / TiO 2和MK-4 / TiO 2电极的瞬态光电流密度分别达到110μAcm -1和275μAcm -1。与仅染料/ TiO 2相比，在Pt或Cu 2 WS 4助催化剂（染料/ TiO 2 / Cu 2 WS 4或染料/ TiO 2 / Pt）存在下，光催化HER活性得到了相对增强。已经发现，对于MK-3