2-Cyclopentyl-4-methyleneoxolane | 119449-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-Cyclopentyl-4-methyleneoxolane
• 英文别名: 2-Cyclopentyl-4-methylideneoxolane
• CAS: 119449-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YRJNWVUJTCEYTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 2-苄氧基甲基烯丙基溴化锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 2-Cyclopentyl-4-methyleneoxolane
  参考文献：
  名称：

  通过将2-溴锌甲基-2-丙烯基醚加到醛，酮和亚胺中，然后由pd（O）催化环化，制得3-亚甲基四氢呋喃和3-亚甲基吡咯烷

  摘要：

  2-（苄氧基甲基）-和2-（苯氧基甲基）烯丙基锌溴化物1a和1b与醛，酮和亚胺的反应得到加成产物3和6，它们经过Pd（O）催化环化成四氢呋喃4和吡咯烷7。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85297-3

文献信息

• 3-Methylenetetrahydrofurans and 3-methylenepyrrolidines by addition of 2-bromozincmethyl-2-propenyl ethers to aldehydes, ketones and imines followed by pd(O)-catalyzed cyclization
  作者：J. van der Louw、J.L. van der Baan、H. Stichter、G.J.J. Out、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85297-3

  日期：1988.1

  Reaction of 2-(benzyloxymethyl)- and 2-(phenoxymethyl)allylzinc bromides 1a and 1b with aldehydes, ketones and imines afforded the addition products 3 and 6, which underwent Pd(O)-catalyzed cyclization to the tetrahydrofurans 4 and pyrrolidines 7.

  2-（苄氧基甲基）-和2-（苯氧基甲基）烯丙基锌溴化物1a和1b与醛，酮和亚胺的反应得到加成产物3和6，它们经过Pd（O）催化环化成四氢呋喃4和吡咯烷7。
• VAN, DER LOUW J.;VAN, DER BAAN J. L.;STICHTER, H.;OUT, G. J. J.;BICKELHAU+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3579-3580
  作者：VAN, DER LOUW J.、VAN, DER BAAN J. L.、STICHTER, H.、OUT, G. J. J.、BICKELHAU+

  DOI：——

  日期：——
• 3-methylenetetrahydrofurans and 3-methylenepyrrolidines by addition of 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers or 2-(chloromagnesiomethyl)-2-alkenyl ethers to aldehydes, ketones and imines followed by pd(0)-catalyzed cyclization
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Henk Stichter、Gerardus J.J. Out、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92280-x

  日期：1992.11

  Reaction of 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers 1 or 2-(chloromagnesiomethyl)-2-alkenyl ethers 2 with aldehydes, ketones and imines affords the addition products 4 and 8, which undergo Pd(0)-catalyzed cyclization to the 3-methylenetetrahydrofurans 6 (R1 = H) and 3-methylenepyrrolidines 10 (R1 = H). Addition of 1a or 1b to α,β-unsaturated substrates proceeds in the 1,2-mode only. Reaction of the 3-alkyl

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1或2-（氯镁金属甲基）-2-烯基醚2与醛，酮和亚胺的反应提供加成产物4和8，它们经过Pd（0）催化的环化反应3-亚甲基四氢呋喃6（R 1 = H）和3-亚甲基吡咯烷10（R 1 = H）。将1a或1b添加到不饱和的α，β底物中仅以1,2-模式进行。3-烷基衍生物1c，d，e和2b的反应几乎在所有情况下导致支链加成产物4或8。在闭环的条件下，4或8（M = ZnBr）不稳定并异构化为相应的线性加成产物13或17。与4（M = ZnBr），Pd（0）催化环化比异构化成13更快，因此允许四氢呋喃6的区域特异性和立体选择性形成。在的情况下，8（M = ZnBr），但是，异构化至17比闭环更快，因此，钯（0） -催化的环化导致的环化产物的混合物10，19和20。支链加成产品4衍生自镁化合物2b的化合物8和8在闭环的条件下是稳定的，从而允许区域特异性和立体选择性地制备四氢呋喃6（R