2-cyano-N-[6-chloro-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-yl]acetamide | 1067232-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-N-[6-chloro-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-yl]acetamide
• 英文别名: N-(6-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)-2-cyanoacetamide；2-Cyano-n-[6-chloro-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-yl]acetamide；N-(6-chloro-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 1067232-90-9
• 化学式: C₈H₇ClN₄OS
• 分子量: 242.689
• InChiKey: YJBOANIYEAWHOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-氯-2-甲硫基嘧啶 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 以70%的产率得到2-cyano-N-[6-chloro-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  用氰基乙酸和乙酸酐对6-氨基嘧啶进行C-和N-氰基乙酰化

  摘要：

  用氰基乙酸和乙酸酐的混合物将一系列6-氨基嘧啶氰基乙酰化。当使用嘧啶-4（3 H）-1作为底物时，取代发生在C-5，但是，当底物在C-2和C-4处被取代的嘧啶时，氰基乙酰化发生在环外氨基上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.084

文献信息

• C- and N-cyanoacetylation of 6-aminopyrimidines with cyanoacetic acid and acetic anhydride
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Jaime Gálvez、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Antonio Marchal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.084

  日期：2008.9

  A series of 6-aminopyrimidines are cyanoacetylated with a mixture of cyanoacetic acid and acetic anhydride. When pyrimidin-4(3H)-ones are used as substrates, the substitution occurs at C-5, however, when the substrates are substituted pyrimidines at the C-2 and C-4, the cyanoacetylation takes place at the exocyclic amino group.

  用氰基乙酸和乙酸酐的混合物将一系列6-氨基嘧啶氰基乙酰化。当使用嘧啶-4（3 H）-1作为底物时，取代发生在C-5，但是，当底物在C-2和C-4处被取代的嘧啶时，氰基乙酰化发生在环外氨基上。
• Four products from the cyanoacetylation of pyrimidines: hydrogen-bonded dimers, π-stacked hydrogen-bonded chains and hydrogen-bonded chains of edge-fused rings
  作者：Jorge Trilleras、John N. Low、Justo Cobo、Antonio Marchal、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270108003557

  日期：2008.3.15

  bonyl]ac etonitrile, C(9)H(10)N(4)O(2)S, (I), are linked in pairs by N-H...O hydrogen bonds to form cyclic centrosymmetric R(2)(2)(4) dimers. Similar dimers formed by 2-(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-ylcarbonyl)aceton itrile, C(9)H(10)N(4)O(3), (II), are reinforced by paired N-H...N hydrogen bonds and linked into chains of rings by C-H...O hydrogen bonds. The molecules

  2- [6-氨基-3-甲基-2-（甲基硫烷基）-4-氧代-3,4-二氢嘧啶-5-基羰基]乙腈的分子，C（9）H（10）N（4）O （2）S，（I），通过NH ... O氢键成对连接，形成环状中心对称的R（2）（2）（4）二聚体。由2-（6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基羰基）丙酮，C（9）H（10）N（ 4）O（3），（II）通过成对的NH ... N氢键增强，并通过CH ... O氢键连接成环链。2-氰基-N- [6-甲氧基-2-（甲基硫烷基）嘧啶-4-基]乙酰胺的分子C（9）H（10）N（4）O（2）S，（III）为通过NH ... N氢键连接到简单的C（6）链，并且通过pi-pi堆积相互作用将链微弱地连接成片。一个2中心的NH ... N氢键和一个3个中心的CH ...（N，O）氢键连接2-氰基-N- [6-氯-2-（甲基硫烷基）嘧啶-4-基]乙