3,5-bis(3-nitrophenyl)-1,2,4-thiadiazole | 106537-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(3-nitrophenyl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3,5-Bis(3-nitrophenyl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 106537-77-3
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₄S
• 分子量: 328.308
• InChiKey: ZXSKQDBYYUPIRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基硫代苯甲酰胺 在 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy]-1,3,5-triazine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到3,5-bis(3-nitrophenyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 作为一种用于氯化和氧化反应的新型可回收高价碘 (III) 试剂

  摘要：

  2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪作为（二氯碘）苯的一种新型可回收非聚合类似物的合成分两步完成，使用2,4， 6-三氯-1,3,5-三嗪和4-碘苯酚。2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 在各种活化芳烃、烯烃和 1,3-二酮的氯化反应中的应用得到了证明。试剂2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪也可用于1,3,4-恶二唑和1,2,4-噻二唑的氧化合成在温和的条件下以优异的产量。由于联产的 2,4,6-三(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪易于回收和再利用，2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪的可回收性是可能的。碘苯氧基)-1,3,5-三嗪从反应混合物中分离出来，因为它实际上不溶于甲醇。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339495

文献信息

• Eosin Y Catalyzed Visible-Light-Driven Aerobic Oxidative Cyclization of Thioamides to 1,2,4-Thiadiazoles
  作者：Lal Yadav、Vishnu Srivastava、Arvind Yadav

  DOI：10.1055/s-0032-1318158

  日期：——

  A new approach for an efficient metal-free synthesis of 1,2,4-thiadiazoles from primary thioamides using visible light and air in the presence of eosin Y as a photoredox catalyst is reported. The protocol involves an aerobic oxidative cyclization of thioamides via the formation of C–N and C–S bonds to afford excellent yields of the products in a simple one-pot operation under mild conditions.

  报道了一种在曙红 Y 作为光氧化还原催化剂的情况下，使用可见光和空气从伯硫代酰胺高效无金属合成 1,2,4-噻二唑的新方法。该方案涉及通过形成 C-N 和 C-S 键对硫代酰胺进行有氧氧化环化，以在温和条件下的简单一锅操作中提供优异的产品收率。
• Electrochemical Synthesis of 3,5‐Disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH ₄ I‐Mediated Dimerization of Thioamides
  作者：Zi‐Qiang Wang、Xiu‐Jin Meng、Qian‐Yu Li、Hai‐Tao Tang、Heng‐Shan Wang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201800871

  日期：2018.11.5

  A electrochemical method for the synthesis of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH4I‐mediated dimerization of thioamides is reported. Using the inexpensive NH4I as electrolyte and catalyst, this electrosynthesis approach requires no oxidizing agents and enables the convenient production of diverse 1,2,4‐thiadiazoles products. The approach is an example of S−N bond construction through the

  报道了一种通过NH 4 I介导的硫酰胺二聚反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的电化学方法。使用廉价的NH 4 I作为电解质和催化剂，这种电合成方法不需要氧化剂，并且可以方便地生产各种1,2,4-噻二唑产品。该方法是通过电化学方法构建S–N键的一个示例。
• Highly efficient synthesis of 1,2,4-thiadiazoles from thioamides utilizing tetra(<i>n</i>-butyl)ammonium peroxydisulfate
  作者：Kieseung Lee、Richard S. Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1080/00397911.2020.1751854

  日期：2020.6.17

  Abstract A new synthetic approach to 1,2,4-thiadiazoles using tetra(n-butyl)ammonium peroxydisulfate via oxidative dimerization of thioamides is described. This new oxidative protocol is simple, highly efficient, and allows the practical synthesis of 1,2,4-thiadiazoles from various primary thioamides in good to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要 描述了使用四（正丁基）过二硫酸铵通过硫代酰胺的氧化二聚反应合成 1,2,4-噻二唑的新方法。这种新的氧化方案简单、高效，并且允许从各种伯硫代酰胺以良好到优异的产率实际合成 1,2,4-噻二唑。图形概要
• Expedient Synthesis of 1,2,4‐Thiadiazoles from Primary Thioamides Using Calcium Hypochlorite in Dichlomethane
  作者：Kieseung Lee、Joanne S. Lee、Seok‐Ki Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11969

  日期：2020.2

  Expedient synthesis of 1,2,4‐thiadiazoles from primary thioamides using calcium hypochlorite in dichloromethane.

  使用次氯酸钙在二氯甲烷中从伯硫酰胺方便地合成1,2,4-噻二唑。
• Highly Efficient Oxidative Dimerization of Thioamides to 3,5-Disubstituted 1,2,4-Thiadiazoles Mediated by DDQ
  作者：Dongping Cheng、Ruiwen Luo、Wen Zheng、Jizhong Yan

  DOI：10.1080/00397911.2010.551287

  日期：2012.7.1

  A highly efficient oxidative dimerization of thioamides by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) is reported. The reaction is carried out in ClCH2CH2Cl at room temperature. The corresponding 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles are obtained in good to excellent yields.