2-amino-7-methyl-4-oxo-3H-[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-7-methyl-4-oxo-3H-[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-s-triazino[1,2-a]benzimidazole；2-amino-7-methyl[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazol-4(10H)-one；2-amino-7-methyl-3H-[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazol-4-one
• 化学式: C₁₀H₉N₅O
• 分子量: 215.214
• InChiKey: FINDXXKMFWTFBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-amino-7-methyl-4-oxo-3H-[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis ofs-Triazino[2,1-b][1,3]benzoxazoles,s-Triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles, ands-Triazino[1,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  通过在微波辐照下（180 °C，15分钟）将2-苯并噁唑基胍、2-苯并噻唑基胍和2-苯并咪唑基胍与苯基异氰酸酯进行羰基化反应，合成了2-氨基-4-氧代s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噁唑衍生物、s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物和s-triazino[1,2-a]苯并咪唑衍生物。在相同条件下，使用苯基异硫氰酸酯代替苯基异氰酸酯时，成功地实现了2-苯并噁唑基胍的环合闭合反应，形成硫羰基化产物。然而，在微波辐照条件下，从2-苯并噻唑基胍观察到了2-亚氨基-4-苯亚氨基s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926290

文献信息

• Synthesis of 2-amino-<i>s</i>-triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles as potential antifolates from 2-guanidino- and 2-guanidino-5-methylbenzimidazoles
  作者：Anton V. Dolzhenko、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1002/jhet.5570430115

  日期：2006.1

  regioselectivity was not observed in any of these reactions. However, the synthesis of s-triazino[1,2-a]benzimidazole system was found to be more regioselective than its 3,4-dihydro analogue. NOESY experiment indicated that the compound, 2-amino-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-s-triazino[1,2-a]benzimidazole existed predominantly as the 3,4-dihydro tautomer in dimethyl sulfoxide. It was found to inhibit bovine dihydrofolate

  2-氨基的合成小号-triazino [1,2一]苯并咪唑由2- guanidinobenzimidazoles通过一个环成环反应顺利进行。研究了5-甲基-2-胍基苯并咪唑与偶氮二羧酸二乙酯，醛，丙酮，乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和原酸酯的闭环区域化学，导致形成s-三嗪环。在任何这些反应中均未观察到高区域选择性。然而，发现s-三嗪并[1,2- a ]苯并咪唑系统的合成比其3,4-二氢类似物具有更高的区域选择性。NOESY实验表明，化合物，2-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢小号-triazino [1,2一]苯并咪唑主要以3,4-二氢互变异构体的形式存在于二甲基亚砜中。发现抑制IC 50 10.9μM的牛二氢叶酸还原酶。
• Kihara, Yoshito; Kabashima, Shigeru; Yamasaki, Tetsuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1213 - 1216
  作者：Kihara, Yoshito、Kabashima, Shigeru、Yamasaki, Tetsuo、Ohkawara, Tadashi、Furukawa, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Synthesis of<i>s</i>-Triazino[2,1-<i>b</i>][1,3]benzoxazoles,<i>s</i>-Triazino[2,1-<i>b</i>][1,3]benzothiazoles, and<i>s</i>-Triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Wai-Keung Chui、Anton V. Dolzhenko、Anna V. Dolzhenko

  DOI：10.1055/s-2006-926290

  日期：——

  2-Amino-4-oxo-derivatives of s-triazino[2,1-b][1,3]benz­oxazoles, s-triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles, and s-triazino[1,2-a]benzimidazoles were synthesized by carbonylation of 2-benz­oxazolylguanidines, 2-benzothiazolylguanidines, and 2-benzimidazolylguanidines with phenyl isocyanate under microwave irradiation (180 °C, 15 minutes). Using phenyl isothiocyanate instead of phenyl isocyanate under the same conditions led to the successful­ ring closure via thiocarbonylation of 2-benz­oxazolylguanidines. However, the formation of 2-imino-4-phenylimino­-s-triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles from 2-benzo­thiazolylguanidines was observed instead under microwave irradi­ation conditions.

  通过在微波辐照下（180 °C，15分钟）将2-苯并噁唑基胍、2-苯并噻唑基胍和2-苯并咪唑基胍与苯基异氰酸酯进行羰基化反应，合成了2-氨基-4-氧代s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噁唑衍生物、s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物和s-triazino[1,2-a]苯并咪唑衍生物。在相同条件下，使用苯基异硫氰酸酯代替苯基异氰酸酯时，成功地实现了2-苯并噁唑基胍的环合闭合反应，形成硫羰基化产物。然而，在微波辐照条件下，从2-苯并噻唑基胍观察到了2-亚氨基-4-苯亚氨基s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑的形成。