2-methyl-4-phenyl-3-tosyl-α,β-butenolide | 118356-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-3-tosyl-α,β-butenolide
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-4-tosylfuran-2(5H)-one；4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 118356-52-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: KUUOVGNIMPRCQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-(tosylmethyl)oxirane 在 甲基锂 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2-methyl-4-phenyl-3-tosyl-α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  Substituted lithium (E)-3-lithio-3-tosyl-2-propenolates: useful intermediates in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a004

文献信息

• Copper-Catalyzed Sulfenylation, Sulfonylation, and Selenylation of 2,3-Allenoic Acids with Disulfides or Diselenides
  作者：Ya-Xun Xin、Shen Pan、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00858

  日期：2018.6.1

  The efficient copper-catalyzed sulfenylation and selenylation of 2,3-allenoic acids with disulfides or diselenides were developed, respectively. These reactions proceeded through tandem radical addition/intramolecular cyclization processes, affording a series of 4-sulfenylated and 4-selenylated butenolides in moderate to excellent yields. Moreover, 4-sulfonylated butenolides could also be obtained

  分别开发了有效的铜催化的二硫化物或二硒化物的2,3-烯丙基酸的亚磺酰基化和硒基化反应。这些反应通过串联自由基加成/分子内环化过程进行，以中等至优异的产率提供了一系列的4-亚磺酰基化和4-硒化的丁烯内酯。此外，还可以通过2，3-烯丙酸的亚磺酰基化和随后的氧化来获得4-磺酰化的丁烯内酯。含硫和硒的丁烯内酯的进一步转化以良好的产率提供了相应的呋喃衍生物。
• Substituted lithium (E)-3-lithio-3-tosyl-2-propenolates: useful intermediates in organic synthesis
  作者：Carmen Najera、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo00268a004

  日期：1989.3