2-[5-[(4-Cyanophenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid | 29947-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-[(4-Cyanophenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 29947-11-3
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃S₂
• mdl: MFCD00846613
• 分子量: 304.35
• InChiKey: WKPXJLWHMPKRDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 4-氰基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[5-[(4-Cyanophenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  首个布氏锥虫多醇磷酸甘露糖合酶 (DPMS) 的小分子抑制剂，该酶是非洲昏睡病的有效药物靶标

  摘要：

  迫切需要具有抗布氏锥虫活性的类药物分子作为治疗非洲昏睡病的潜在疗法。从已知的其他糖基转移酶抑制剂开始，我们开发了第一个多羟基磷酸甘露糖合酶 (DPMS) 的小分子抑制剂，DPMS 是一种与T. brucei糖复合物生物合成密切相关的甘露糖基转移酶。我们发现这些 DPMS 抑制剂可阻止糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的生物合成，并对活锥虫具有杀锥虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.083

文献信息

• First small molecular inhibitors of T. brucei dolicholphosphate mannose synthase (DPMS), a validated drug target in African sleeping sickness
  作者：Terry K. Smith、Benjamin L. Young、Helen Denton、David L. Hughes、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.083

  日期：2009.3

  sleeping sickness. Starting from known inhibitors of other glycosyltransferases, we have developed the first small molecular inhibitors of dolicholphosphate mannose synthase (DPMS), a mannosyltransferase critically involved in glycoconjugate biosynthesis in T. brucei. We show that these DPMS inhibitors prevent the biosynthesis of glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors, and possess trypanocidal activity

  迫切需要具有抗布氏锥虫活性的类药物分子作为治疗非洲昏睡病的潜在疗法。从已知的其他糖基转移酶抑制剂开始，我们开发了第一个多羟基磷酸甘露糖合酶 (DPMS) 的小分子抑制剂，DPMS 是一种与T. brucei糖复合物生物合成密切相关的甘露糖基转移酶。我们发现这些 DPMS 抑制剂可阻止糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的生物合成，并对活锥虫具有杀锥虫活性。