methyl (2S,3R)-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1017574-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1017574-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DOWALQXCIISFHI-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 platinum on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 [(2R,3R)-3-(phenylmethoxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-3-（3-丁烯基）-4-丙炔基恶唑烷基-2-酮的立体立体选择性合成顺式-3-烷氧基-2-羰甲氧基中环氧杂环

  摘要：

  开发了一种简明的方法，用于从（R）-3-（3-丁烯基）-4-丙炔基恶唑烷丁二酮（1）立体选择性地合成手性顺式-3-烷氧基-2-羰甲氧基中环氧杂环。该方法包括五个主要步骤：（i）醇与1之间的杂-迈克尔反应，（ii）立体选择性还原生成的酮，其特征在于相邻的恶唑烷二-2-酮基团的立体化学辅助，（iii）用烷氧基酯化乙酸，（iv）生成的手性转移的爱尔兰–克莱森重排，生成3-烷氧基烯丙基乙醇酸酯，以提供顺式-2，3-二烷氧基羧酸酯，和（v）中继闭环烯烃复分解反应以形成中环醚，同时除去恶唑烷-2-酮部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.111
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R,E)-3-(benzyloxy)-5-((S)-3-butyl-2-oxooxazolidin-4-yl)-2-(((E)-hex-2-en-1-yl)oxy)pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到methyl (2S,3R)-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从（R）-3-（3-丁烯基）-4-丙炔基恶唑烷基-2-酮的立体立体选择性合成顺式-3-烷氧基-2-羰甲氧基中环氧杂环

  摘要：

  开发了一种简明的方法，用于从（R）-3-（3-丁烯基）-4-丙炔基恶唑烷丁二酮（1）立体选择性地合成手性顺式-3-烷氧基-2-羰甲氧基中环氧杂环。该方法包括五个主要步骤：（i）醇与1之间的杂-迈克尔反应，（ii）立体选择性还原生成的酮，其特征在于相邻的恶唑烷二-2-酮基团的立体化学辅助，（iii）用烷氧基酯化乙酸，（iv）生成的手性转移的爱尔兰–克莱森重排，生成3-烷氧基烯丙基乙醇酸酯，以提供顺式-2，3-二烷氧基羧酸酯，和（v）中继闭环烯烃复分解反应以形成中环醚，同时除去恶唑烷-2-酮部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.111

文献信息

• Concise stereoselective synthesis of cis-3-alkoxy-2-carbomethoxy medium-ring oxacycles from (R)-3-(3-butenyl)-4-propynoyloxazolidin-2-one
  作者：Daisuke Sato、Kenshu Fujiwara、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.111

  日期：2008.2

  A concise process for the stereoselective synthesis of chiral cis-3-alkoxy-2-carbomethoxy medium-ring oxacycles from (R)-3-(3-butenyl)-4-propynoyloxazolidin-2-one (1) was developed. The process includes five major steps: (i) hetero-Michael reaction between an alcohol and 1, (ii) stereoselective reduction of the resulting ketone, featuring stereochemical assistance of the neighboring oxazolidin-2-one

  开发了一种简明的方法，用于从（R）-3-（3-丁烯基）-4-丙炔基恶唑烷丁二酮（1）立体选择性地合成手性顺式-3-烷氧基-2-羰甲氧基中环氧杂环。该方法包括五个主要步骤：（i）醇与1之间的杂-迈克尔反应，（ii）立体选择性还原生成的酮，其特征在于相邻的恶唑烷二-2-酮基团的立体化学辅助，（iii）用烷氧基酯化乙酸，（iv）生成的手性转移的爱尔兰–克莱森重排，生成3-烷氧基烯丙基乙醇酸酯，以提供顺式-2，3-二烷氧基羧酸酯，和（v）中继闭环烯烃复分解反应以形成中环醚，同时除去恶唑烷-2-酮部分。