2-phenyl<2-(2)H>benzothiazoline | 111512-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-phenyl<2-(2)H>benzothiazoline
• 英文别名: 2-deuterio-2-phenylbenzothiazoline；2-deuterio-2-phenyl-3H-1,3-benzothiazole
• CAS: 111512-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 214.295
• InChiKey: YKJUYTXCRIKRND-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one 、 2-phenyl<2-(2)H>benzothiazoline 、 三氯化铝 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIKASHITA HIDENORI; MIYAZAKI MAKOTO; ITOH KAZUYOSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 699-706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-2-phenyl-1,3-dithiane 在 重水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl<2-(2)H>benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  Chikashita, Hidenori; Miyazaki, Makoto; Itoh, Kazuyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 699 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-2-phenylacetate 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 2-phenyl<2-(2)H>benzothiazoline 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到methyl (2S)-2-deuterio-2-(4-methoxyanilino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用苯并噻唑啉作为氘供体，手性磷酸催化酮亚胺的对映选择性转移氘化：光学活性氘代胺的合成

  摘要：

  通过将2-氘代苯并噻唑啉作为氘供体与手性磷酸结合使用，可以使酮亚丁胺和α-亚氨基酯的转移氘代顺利进行，从而以高收率获得具有优异对映选择性的α-氘代胺。显着的动力学同位素效应表明，碳-氘键的裂解是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/ol3012869

文献信息

• CHIKASHITA HIDENORI; MIYAZAKI MAKOTO; ITOH KAZUYOSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 699-706
  作者：CHIKASHITA HIDENORI、 MIYAZAKI MAKOTO、 ITOH KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Chikashita, Hidenori; Miyazaki, Makoto; Itoh, Kazuyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 699 - 706
  作者：Chikashita, Hidenori、Miyazaki, Makoto、Itoh, Kazuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Transfer Deuteration of Ketimines by Use of Benzothiazoline As a Deuterium Donor: Synthesis of Optically Active Deuterated Amines
  作者：Tsubasa Sakamoto、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol3012869

  日期：2012.7.6

  By use of 2-deuterated benzothiazoline as a deuterium donor in combination with a chiral phosphoric acid, the transfer deuteration of ketimine and α-iminoester took place smoothly to give α-deuterated amines in high yields with excellent enantioselectivities. The remarkable kinetic isotope effect suggests that carbon–deuterium bond cleavage is the rate-determining step.

  通过将2-氘代苯并噻唑啉作为氘供体与手性磷酸结合使用，可以使酮亚丁胺和α-亚氨基酯的转移氘代顺利进行，从而以高收率获得具有优异对映选择性的α-氘代胺。显着的动力学同位素效应表明，碳-氘键的裂解是决定速率的步骤。