2-lithio-2-phenyl-1,3-dithiane | 53178-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-lithio-2-phenyl-1,3-dithiane
• CAS: 53178-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₁LiS₂
• 分子量: 202.27
• InChiKey: GOXJKCHXKMYZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-lithio-2-phenyl-1,3-dithiane 在 无水碳酸镉 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 苯基(2-甲基-1-丙烯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition to coordinated polyenes: a novel method for the liberation of the trimethylenemethane ligand involving CC bond formation

  摘要：

  Reaction of (trimethylenemethane)Fe(CO)3 with carbon nucleophiles, followed by protonation yields the corresponding methallylated nucleophile in good yield. Products which incorporate carbonyl ligands are also observed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74664-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-lithio-2-phenyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Sub Room Temperature Differential Vapor Pressure Osmometry: A Method for the Determination of the Aggregation Number of α-Heterosubstituted Organolithium Compounds and Lithium Amides in Solution

  摘要：

  摘要：已通过次室温差分蒸汽压渗透法确定了溶液中α硒和α硫取代有机锂化合物、锂酰胺和过渡金属配合物的聚集数。这种新颖方法允许对氧、湿度和温度敏感的化合物进行测量。这些化合物的聚集数可以在0°C的THF溶液和-35°C的乙醚溶液中确定。

  DOI：

  10.1524/zpch.2001.215.1.077
• 作为试剂：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 六甲基磷酰三胺 、 acetic-d acid 、 重水 、 2-lithio-2-phenyl-1,3-dithiane 作用下， 生成 4-tert-butyl-2-deuteriocyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of dithianyllithium addition to cyclohexanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a033

文献信息

• Synthesis of trimethylsilyloxy and hydroxy compounds from carbanions and bis (trimethylsilyl)peroxide
  作者：Lucia Camici、Pasquale Dembech、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86666-7

  日期：1988.1

  The reactions of bis (trimethylsilyl) peroxide with alkyl, vinyl, alkynyl, aromatic and heteroaromatic anions are described. Depending on the reaction conditions, the trimethylsilyloxy derivatives can be obtained alone or together with the corresponding trimethylsilyl derivatives, which is sometimes the major product. Enolates, generated using magnesium diisopropylamide give the corresponding hydroxycarbonyl

  描述了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与烷基，乙烯基，炔基，芳族和杂芳族阴离子的反应。取决于反应条件，三甲基甲硅烷基氧基衍生物可以单独获得或与相应的三甲基甲硅烷基衍生物一起获得，其有时是主要产物。使用二异丙基酰胺镁生成的烯醇化物以良好的收率得到相应的羟基羰基化合物。给出合理化上述结果的尝试，强调了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物在有机合成中作为亲电子羟基化试剂的广泛应用。
• 1,4-addition of lithiated derivatives from 1,3-dithianes to α-unsaturated aldehydes : A way to δ-carbonyl aldehydes
  作者：Mahmoud El-Bouz、Lya Wartski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78638-2

  日期：1980.1

  1,4-Addition of the lithiated derivatives of the 1,3-dithiane and 2-phenyl-1,3-dithiane on α-unsaturated aldehydes is performed in THF-HMPA ; this reaction could be an interesting way to δ-carbonyl aldehydes.

  在THF-HMPA中进行1，4-在α-不饱和醛上的1，3-二硫杂环丁烷和2-苯基-1，3-二硫杂环丁烷的锂化衍生物的加成；该反应可能是制备δ-羰基醛的有趣方法。
• A Flexible Synthetic Approach to the Hennoxazoles
  作者：James Leahy、Eric Zylstra、Miles She、Walter Salamant

  DOI：10.1055/s-2007-967978

  日期：——

  Three advanced intermediates corresponding to the carbon skeleton of the hennoxazoles have been prepared. Central to the strategy is the synthesis of the oxazoles prior to coupling with the other fragments and a dithiane addition to allow for the generation of diastereomers of the natural product.

  已经合成了三个与氮杂环的碳骨架相应的高级中间体。该策略的核心是在与其他片段偶联之前合成氧杂环，并进行二硫杂烷的加成，以产生天然产物的非对映体。
• Chemistry of the podocarpaceae
  作者：Richard C. Cambie、George R. Clark、Stewart R. Gallagher、Peter S. Rutledge、Martin J. Stone、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83005-5

  日期：1988.3

  mium(0) (7), tricarbonyl[4a,5,6,7,8,8a-η)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene]chromium(0) (11) and (benzene)tricarbonylchromium(0) (10) were prepared and examined. Complex 7 was obtained as a mixture of diastereomers, an X-ray structural determination showing that the α-isomer possesses a near eclipsed conformation, in agreement with the conformation in solution deduced from 400 MHz 1H NMR analysis.

  三羰基[8,9,11,12,13,14-η）甲基罗汉松8,11,13-trien-19-oate]铬（0）（7），三羰基[4a，5,6,7,8制备并检查了（8a-η）-1,2,3,4-四氢萘]铬（0）（11）和（苯）三羰基铬（0）（10）。获得作为非对映异构体混合物的配合物7，X射线结构测定表明α-异构体具有接近日蚀的构象，与从400MHz 1 H NMR分析推导的溶液中的构象一致。
• A novel synthesis of functionalized 1,1-difluoro-1-alkenes via isolable 2,2-difluorovinylsilanes
  作者：Junji Ichikawa、Yuichiro Ishibashi、Hiroki Fukui

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02652-7

  日期：2003.1

  Various 1,1-difluoro-1-alkenes such as monosubstituted 1,1-difluoro-1-alkenes, 2-bromo-1,1-difluoro-1-alkenes, and 1,1-difluoro-3-hydroxy-1-alkenes are prepared in two simple steps from 1-trifluoromethylvinylsilane: (i) its SN2′ reaction with nucleophiles to construct 2,2-difluorovinylsilanes and (ii) the subsequent substitution of electrophiles for the vinylic silyl group.

  各种1,1-二氟-1-烯烃，例如单取代的1,1-二氟-1-烯烃，2-溴-1,1-二氟-1-烯烃和1,1-二氟-3-羟基-1-从1-三氟甲基乙烯基硅烷通过两个简单的步骤制备烯烃：（i）S N 2'与亲核试剂的反应以构建2,2-二氟乙烯基硅烷，以及（ii）随后用亲电试剂取代乙烯基甲硅烷基。