(3'R,4'R)-3-[(2',3'-diphenylisoxazolidin-4'-yl)carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 828924-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3'R,4'R)-3-[(2',3'-diphenylisoxazolidin-4'-yl)carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(3R,4R)-2,3-diphenyl-1,2-oxazolidine-4-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 828924-26-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: XTNUPLUFZXHJDD-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 (3'R,4'R)-3-[(2',3'-diphenylisoxazolidin-4'-yl)carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4S)-2,3-Diphenyl-isoxazolidine-4-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  控制[Ti（OTs）2（TADDOLato）]催化的3-丙烯酰基恶唑烷丁-2-酮与硝酮之间的1,3-偶极环加成反应中的区域，非对映体和对映体选择性†

  摘要：

  通过[TiX 2（TADDOLato）]配合物的应用，控制3-丙烯酸-酰基恶唑烷-2-（1）-偶极环加成与不同的硝酮2的1,3-偶极环加成反应中的区域，非对映体和对映体选择性。研制出催化剂（TADDOL =α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）。在不存在催化剂的情况下，将4与2进行的1，3-偶极环加成反应得到区域异构体的混合物，而在存在催化剂的情况下，可以控制反应的区域选择性。测试了三种不对称的[TiX 2（TADDOLato）]催化剂，发现使用了[Ti（OTs）2（TADDOLato）]复合物具有完全的区域选择性，高的'内切'选择性（> 90％de）和对映体选择性（对应于48-70％ee）

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800704
• 作为产物：
  描述：

  C,N-diphenylnitrone 、 3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 4 A molecular sieve 、 chiral bis(oxazoline) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3'R,4'R)-3-[(2',3'-diphenylisoxazolidin-4'-yl)carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 (3'S,4'S)-3-[(2',3'-diphenylisoxazolidin-4'-yl)carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝酮与3-烯基-2-恶唑烷酮的不对称1,3-偶极环加成反应中手性双齿配体-金属配合物的评价

  摘要：

  为了评估手性C 2对称双（恶唑啉）配体，其路易斯酸络合物催化的硝酮与缺电子的双极性亲和剂3-（2-链烯酰基）-1,3-恶唑烷酮的不对称1,3-偶极环加成反应研究了-2-一，发现在优化的反应条件下使用Cu（II）-双（恶唑啉）配合物进行环加成反应可产生极高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.149

文献信息

• In Search ofexo-Selective Catalysts for Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition between Acryloyloxazolidinone and Diphenylnitrone
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Mariella Mella、Massimo Boiocchi

  DOI：10.1002/ejoc.200400605

  日期：2005.3

  observed with the catalysts derived from this ligand and CoII or ZnII, which gave good levels of exo enantioselectivity, with 84% ee of (3′S,4′S)-4. When 8c was used as ligand, MgII, CoII and NiII give exo-selective catalysts, and the enantiomer (3′R,4′R)-4 was obtained with good dr and excellent ee. The unknown absolute configuration of the exo enantiomers 4 was established by structure correlation with

  丙烯酰恶唑啉酮 1 和二苯基硝酮 2 之间的 1,3-偶极环加成 (1,3-DC) 由三 (4R)-苯基双(恶唑啉) [框 = 双(恶唑啉)] - 5-未取代 (8a) 的配合物催化，或 4,5-顺-和-反-二苯基取代的 (8b, 8c) - 用几种二价阳离子的高氯酸盐。使用 MgII- 和 NiII-8a 催化剂获得正常的内选择性，内对映异构体 (3'R,4'S)- 或 (3'S,4'R)-3 的形成取决于 4- A 分子筛 (MS)。使用衍生自该配体和 CoII 或 ZnII 的催化剂观察到不同的结果，其具有良好的外对映选择性水平，(3'S,4'S)-4 的 ee 为 84%。当以8c为配体时，MgII、CoII和NiII提供外选择性催化剂，得到对映体(3'R,4'R)-4，具有良好的dr和优异的ee。外向对映异构体 4 的未知绝对构型是通过与从 2 和 (S)-3-丙烯酰基-4-苄基-2-恶唑烷酮
• A New Pyridine-2,6-bis(oxazoline) for Efficient and Flexible Lanthanide-Based Catalysts of Enantioselective Reactions with 3-Alkenoyl-2-oxazolidinones
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Matilde Guala、Anna Laurenti、Mariella Mella

  DOI：10.1002/chem.200401213

  日期：2005.6.20

  A new pyridine-2,6-bis(oxazoline) (4) has been easily synthesised from the reaction of (1S,2S)-2-amino-1-phenylpropane-1,3-diol (1) and dimethyl pyridine-2,6-dicarboximidate (2), followed by TIPS (TIPS=triisopropylsilyl) protection of the 4'-CH2OH group. The catalysts derived from 4 and eight lanthanide(III) triflates have been tested over three reactions involving 3-acryloyl- and 3-crotonoyloxazolidinones

  从（1S，2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇（1）与二甲基吡啶2的反应轻松合成新的吡啶2,6-双（恶唑啉）（4） ，6-二羧酸亚氨基酯（2），然后对4'-CH 2 OH基团进行TIPS（TIPS =三异丙基甲硅烷基）保护。在涉及3-丙烯酰基和3-巴豆酰恶唑烷酮（5 a，b）的三个反应中测试了衍生自4和8个三氟甲磺酸镧系元素的催化剂（5 a，b）：与环戊二烯的Diels-Alder（DA）反应，1,3-用二苯基硝酮进行偶极环加成反应，用2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃进行Mukaiyama-Michael反应。几个反应表现出非常好的对映选择性（ee> 90％），而相反的对映异构体可以很容易地通过改变阳离子来获得。配体的这一特定特征可以在5 a的DA反应中得到理解，因为催化剂[Sc（III）4]给出了具有99％ee的加合物（2'S）-9a，而催化剂[Y（III）4]得到了具有95％ee的相
• 1,3-Dipolar cycloadditions catalyzed by bis(oxazoline)-magnesium-based chiral complexes. The importance of a Mg(II) counterion
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Annalisa Mortoni、PierPaolo Righetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00101-x

  日期：1999.3

  The 1,3-dipolar cycloaddition between N-acryloyl-oxazolidinone and diphenyl nitrone is catalyzed by chiral catalysts derived from bis(oxazoline) (R)-7 and Mg(II) perchlorate or triflate. In addition to complete regioselectivity, the endo cycloadduct can be obtained with up to 86% ee. The stereochemical results are due either to the specific counterion or to the presence of molecular sieves (as well

  之间的1,3-偶极环加成ñ -丙烯酰基恶唑烷酮和二苯基硝酮是通过从双恶唑啉衍生的手性催化剂催化的（R） - 7和Mg（II），高氯酸或三氟甲磺酸。除了完整的区域选择性的内最多可与86％获得环加成EE。立体化学结果归因于特定的抗衡离子或分子筛的存在（以及相对试剂浓度）。结果，对映异构性与由具有相同手性配体的碘化镁（II）衍生的催化剂诱导的对映异构性相反。
• A New Copper^II/Isopropylidene-2,2-bis(oxazoline) Catalyst and Its Stable Reactive Complex with Acryloyloxazolidinone in Enantioselective Reactions
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Marco Toscanini、Massimo Boiocchi

  DOI：10.1002/chem.200900908

  日期：2009.9.28

  ghost: The [TIPS‐box/Cu(OTf)2] complex (box = isopropylidene‐2,2‐bis(oxazoline)) is a catalyst of the Diels–Alder and the 1,3‐dipolar cycloaddition between acryloyl‐1,3‐oxazolidin‐2‐one with cyclopentadiene and diphenylnitrone with ee values of 75 and 85 %, respectively. The reacting complex (see figure) of the above reactions was, for the first time, isolated and its structure determined by X‐ray spectroscopy

  一个真正的鬼魂：[TIPS-box / Cu（OTf）2 ]络合物（盒=异亚丙基-2,2-双（恶唑啉））是狄尔斯-阿尔德催化剂与丙烯酰基-间1,3-偶极环加成反应的催化剂1,3-恶唑烷-2-酮与环戊二烯和二苯硝酮的ee值分别为75％和85％。首次分离了上述反应的反应复合物（见图），并通过X射线光谱法确定了其结构。
• Chiral amplification in Diels-Alder and 1,3-dipolar cycloadditions catalyzed by bis(oxazoline)-Zn(II)-based chiral complexes
  作者：Stefano Crosignani、Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Salvatore Filippone、Annalisa Mortoni、PierPaolo Righetti、Michele Zema

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01425-2

  日期：1999.9

  the cycloaddition reactions of alkenoyl-oxazolidinones with both cyclopentadiene and diphenyl nitrone. The 1,3-dipolar cycloaddition becomes exo selective with an ee of up to 86%. While the Mg(II)-based catalysts give a linear relationship between the ligand's optical purity and the ee of the reaction product, a remarkable positive nonlinear effect was observed in both cycloadditions by using Zn(II)

  Zn（II）-双（恶唑啉）手性配合物催化链烯基-恶唑烷酮与环戊二烯和二苯基硝酮的环加成反应。1,3-偶极环加成反应具有外向选择性，ee最高可达86％。虽然基于Mg（II）的催化剂在配体的光学纯度与反应产物的ee之间呈线性关系，但使用Zn（II）作为催化剂的阳离子核，在两种环加成反应中均观察到了显着的正非线性效应。可以通过形成稳定的，不溶的和催化惰性的杂手性配合物来合理化结果。