(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(undec-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1613271-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(undec-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-undec-2-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1613271-59-2
• 化学式: C₁₇H₃₃BO₂
• 分子量: 280.259
• InChiKey: HOJUMDSBDAEOCV-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1,2-二烯 、 联硼酸频那醇酯 在 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole-2-ylidene silver chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(undec-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Highly Regioselective Formal Hydroboration of Alkynes

  摘要：

  A silver(I)-N-heterocyclic carbene complex has proven to be a potent catalyst for formal hydroboration of alkynes, providing a variety of borylalkenes in regio- and stereoselective manners. Under the silver catalysis, allenes also undergo regioselective hydroboration to give borylalkenes.

  DOI：

  10.1021/ol501465x

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed protoboration of allenes in aqueous media and open air
  作者：Russell F. Snead、Jan Nekvinda、Webster L. Santos

  DOI：10.1039/d0nj02010a

  日期：——

  A method has been developed for the facile Cu(II)-catalyzed protoboration of monosubstituted allenes in aqueous media under atmospheric conditions. The reaction occurs site selectively, favoring internal alkene protoboration to afford 1,1-disubstituted vinylboronic acid derivatives (up to 93 : 7) with modest to good yields. The method has been applied to a variety of phenylallene derivatives as well

  已经开发了一种在大气条件下在水性介质中容易地用Cu（II）催化单取代的烯基的原硼氢化的方法。该反应选择性地发生，有利于内部烯烃的原硼烷基化，以适度到良好的产率得到1，1-二取代的乙烯基硼酸衍生物（至多93∶7）。该方法已应用于多种苯丙二烯衍生物以及烷基取代的丙二烯。