(4-chlorophenyl) (pyrrolidin-1-yl)methanethione | 124931-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl) (pyrrolidin-1-yl)methanethione
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanethione；(4-chlorophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanethione
• CAS: 124931-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNS
• mdl: MFCD02648355
• 分子量: 225.742
• InChiKey: ODZVJIXBPYJOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl) (pyrrolidin-1-yl)methanethione 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 sodium benzoate 、 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-(5-chloro-2-(pyrrolidine-1-carbonothioyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 催化硫配位的 N,N-二烷基硫代苯甲酰胺的 C-H 酰胺化

  摘要：

  描述了一种通过C-H 键活化的高效廉价钴 ( III ) 催化的N,N-二烷基硫代苯甲酰胺与 1,4,2-二恶唑-5-酮的分子间酰胺化。该反应在无外部氧化剂条件下以高官能团耐受性进行，为直接修饰硫代酰胺衍生物提供了一种直接的方法，硫代酰胺衍生物是重要的生物和药物分子中普遍存在的有机基序。

  DOI：

  10.1039/d1ob02034j
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)吡咯烷 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(4-chlorophenyl) (pyrrolidin-1-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  N-N-二烷基硫代苯甲酰胺的钌（II）催化2-甲基四氢呋喃中的硫配位与硼酸的CH芳基化反应。

  摘要：

  我们报道了钌（II）催化N，N-二烷基硫代苯甲酰胺与硼酸的邻位-C–H芳基化。该方法在Cu（OTf）2和Ag 2 O氧化剂存在下使用[RuCl 2（p -cym）] 2。该反应代表了由含硫基团引导的Ru催化C–H芳基化的第一个实例，以及由多用途硫代苯甲酰胺部分引导的C–H芳基化的罕见实例。作为另一优点，该方法在可持续且生态友好的2-MeTHF作为溶剂中进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02410

文献信息

• Leveraging the Domino Skeletal Expansion of Thia-/Selenazolidinones via Nitrogen-Atom Transfer in Hexafluoroisopropanol: Room Temperature Access to Six-Membered S/Se,N-Heterocycles
  作者：Vandana Jaiswal、Mangilal Godara、Dinabandhu Das、Vincent Gandon、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02621

  日期：2022.1.7

  Herein, a highly regioselective domino skeletal-expansion process that transforms 2-aminothiazolidinone into six-membered S,N-heterocycle is developed with the aid of TMS-azide in hexafluoroisopropanol (HFIP) at ambient temperature. Functioning of the C2 tertiary amine as latent reactive group on thiazolidinone moiety was the key to this development, which allowed relay substitution with azide and

  在此，在环境温度下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中借助 TMS-叠氮化物，开发了一种高度区域选择性的多米诺骨架扩展工艺，该工艺将 2-氨基噻唑烷酮转化为六元 S，N-杂环。C2 叔胺作为噻唑烷酮部分上的潜在反应基团的功能是这一发展的关键，它允许用叠氮化物进行接力取代，并在无金属/酸的条件下进行后续的扩环。该反应还强调了从 TMS-叠氮化物到最终产物的分子间氮原子转移过程，其中不存在任何中间体叠氮噻唑烷酮。该策略可扩展到Se,N-杂环的类似合成，此外，还进行了后期药物修饰和后续转化。
• Willgerodt-Kindler reaction at room temperature: Synthesis of thioamides from aromatic aldehydes and cyclic secondary amines
  作者：Arun D. Kale、Yogesh A. Tayade、Sachin D. Mahale、Rahul D. Patil、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130575

  日期：2019.10

  out Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes at room temperature. At 120 °C, it is catalyst free reaction with lower reaction time whereas at room temperature, due to the additional amine molecule, Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes is successfully carried out at room temperature. On gram-scale, the reaction is successfully attempted under both conditions with good yields.

  已经开发了一种在室温和120°C下在DMSO中合成硫酰胺衍生物的简单方法。在两种条件下，通过取代的芳族醛，元素硫粉和环状仲胺之间的一锅三组分反应，共制备了27种化合物。通过优化硫粉和胺的摩尔比，我们已经成功地在室温下进行了芳族醛的Willgerodt-Kindler反应。在120°C时，它是无催化剂反应，反应时间较短，而在室温下，由于胺分子的增加，芳族醛的Willgerodt-Kindler反应在室温下成功进行。以克为单位，在两种条件下均以高收率成功地进行了反应。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Arylation of N,N-Dialkyl Thiobenzamides with Boronic Acids by Sulfur Coordination in 2-MeTHF
  作者：Jin Zhang、Ying Liu、Qiangqiang Jia、Yue Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02410

  日期：2020.9.4

  We report ruthenium(II)-catalyzed ortho-C–H arylation of N,N-dialkylthiobenzamides with boronic acids. The method employs [RuCl2(p-cym)]2 in the presence of Cu(OTf)2 and Ag2O oxidant. The reaction represents the first example of Ru-catalyzed C–H arylation directed by sulfur-containing groups and a rare example of C–H arylation directed by the versatile thiobenzamide moiety. As a further advantage,

  我们报道了钌（II）催化N，N-二烷基硫代苯甲酰胺与硼酸的邻位-C–H芳基化。该方法在Cu（OTf）2和Ag 2 O氧化剂存在下使用[RuCl 2（p -cym）] 2。该反应代表了由含硫基团引导的Ru催化C–H芳基化的第一个实例，以及由多用途硫代苯甲酰胺部分引导的C–H芳基化的罕见实例。作为另一优点，该方法在可持续且生态友好的2-MeTHF作为溶剂中进行。
• Nonplanar Structures of Thioamides Derived from 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane. Electronically Tunable Planarity of Thioamides
  作者：Tetsuharu Hori、Yuko Otani、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/jo801996b

  日期：2008.11.21

  analysis showed that N-thiobenzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane displays marked nonplanarity of the thioamide (1a, alpha = 167.1 degrees and |tau| = 11.2 degrees) as compared with the corresponding monocyclic pyrrolidine thioamide (2a, alpha = 174.7 degrees and |tau| = 3.9 degrees). In a series of para-substituted or unsubstituted thioaroyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes (1a-1h), the planarity of the thioamide

  X射线晶体学分析表明，与相应的单环吡咯烷硫代酰胺（1a，α= 167.1度和| tau | = 11.2度）相比，N-硫代苯甲酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷显示出明显的非平面度（1a，α= 167.1度和| tau | = 11.2度）。在图2a中，alpha = 174.7度，| tau | = 3.9度。在一系列对位取代或未取代的硫代芳酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（1a-1h）中，硫代酰胺的平面度显着取决于取代基的电子性质。例如，在对硝基取代的化合物中，基本上恢复了平面度（1h，α＝ 175.2度，|τ| ＝ 0.1度）。在溶液中，芳族取代基的吸电子特性增加与双环硫代酰胺的更大的旋转势垒有关，通过变温（1）H NMR光谱法和线形分析法测定。硝基苯-d5中1a的旋转势垒降低，即硫酰胺旋转的活化焓（DeltaH（双匕首））降低，与2a在硝基苯-d5中的降低相比，这与1a假定溶
• Bhattacharya, Pranab K.; Bandyopadhyay, Soumitra; Pakrashi, Satyesch, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 673 - 674
  作者：Bhattacharya, Pranab K.、Bandyopadhyay, Soumitra、Pakrashi, Satyesch

  DOI：——

  日期：——