[(2R,3R,6S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1141254-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2R,3R,6S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1141254-44-5
• 化学式: C₃₀H₅₆O₄Si₃
• 分子量: 565.029
• InChiKey: BNBDTDQWQYVYPY-OIKPOIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 、 苯硼酸 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到[(2R,3R,6S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氧化剂-受控的Heck型Ç与芳基硼酸的烯糖-Glycosylation：芳基的立体选择性合成2-脱氧Ç -glycosides

  摘要：

  在氧化剂存在下，使用Pd（OAc）2作为催化剂，用各种芳基硼酸对糖类进行了氧化性的Heck型C-糖基化反应。用苯醌（BQ），Cu（OAc）2 / O 2和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌可预期获得相应的酮，烯醇醚和烯酮类型的C-糖苷（DDQ）作为氧化剂。此方法提供了一种简单，轻度，和芳基2-脱氧的立体选择性合成Ç -glycosides。

  DOI：

  10.1021/ol900273d

文献信息

• Regio- and stereo-selective synthesis of aryl 2-deoxy-C-glycopyranosides by palladium-catalyzed Heck coupling reactions of glycals and aryl iodides
  作者：Hou-Hua Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/b909248j

  日期：——

  aryl iodides with pyranoid glycals using a catalytic amount of Pd(OAc)2 to form pyranoid aryl C-glycosides has been achieved. The reaction takes place smoothly in the presence of Ag2CO3 and Cu(OAc)2 (or DMSO) in acetonitrile. This arylation process, which occurs in a highly regio- and stereo-selective manner, provides a simple, mild, and efficient approach to the synthesis of aryl 2-deoxy-C-glycopyranosides

  已经实现了使用催化量的Pd（OAc）2形成吡喃类芳基C-糖苷的芳基碘化物与吡喃类糖类的Heck偶联。反应在Ag 2 CO 3和Cu（OAc）2（或二甲基亚砜） 在 乙腈。以高度区域选择性和立体选择性的方式发生的这种芳基化过程为合成芳基2-脱氧-C-糖吡喃糖苷提供了一种简单，温和和有效的方法。
• Oxidant-Controlled Heck-Type <i>C</i>-Glycosylation of Glycals with Arylboronic Acids: Stereoselective Synthesis of Aryl 2-Deoxy-<i>C</i>-glycosides
  作者：De-Cai Xiong、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol900273d

  日期：2009.4.16

  Oxidative Heck-type C-glycosylations of glycals with various arylboronic acids using Pd(OAc)2 as catalyst in the presence of oxidant were developed. The corresponding ketone, enol ether, and enone types of C-glycosides were predictably obtained with benzoquinone (BQ), Cu(OAc)2/O2, and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as oxidants, respectively. This method provides a simple, mild, and

  在氧化剂存在下，使用Pd（OAc）2作为催化剂，用各种芳基硼酸对糖类进行了氧化性的Heck型C-糖基化反应。用苯醌（BQ），Cu（OAc）2 / O 2和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌可预期获得相应的酮，烯醇醚和烯酮类型的C-糖苷（DDQ）作为氧化剂。此方法提供了一种简单，轻度，和芳基2-脱氧的立体选择性合成Ç -glycosides。