trans-1,2-dimethyl-3-methoxy-1,2-dinitrocyclopentane | 132431-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: trans-1,2-dimethyl-3-methoxy-1,2-dinitrocyclopentane
• 英文别名: (1R,2S,3S)-3-methoxy-1,2-dimethyl-1,2-dinitrocyclopentane
• CAS: 132431-76-6；132489-53-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 218.21
• InChiKey: GHFPJXWGNJOSSH-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dinitroheptan-3-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-1,2-dimethyl-3-methoxy-1,2-dinitrocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  α，ω-二硝基烷烃的自由基环化

  摘要：

  通过将亚硝酸根阴离子立体选择性地分子内加成到α-硝基烷基基团上，已将2，6-二硝基烷烃环化以产生邻位的二硝基环戊烷。对于该自由基阴离子环化，提出了“环己烷型”过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89050-5

文献信息

• Radical cyclisation of α,ω-dinitroalkanes
  作者：W. Russell Bowman、Stuart W. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89050-5

  日期：1990.1

  6-Dinitroalkanes have been cyclised to yield vicinal dinitrocyclopentanes via stereoselective intramolecular addition of nitronate anions to α-nitroalkyl radicals. A “cyclohexane type” transition state is proposed for this radical anion cyclisation.

  通过将亚硝酸根阴离子立体选择性地分子内加成到α-硝基烷基基团上，已将2，6-二硝基烷烃环化以产生邻位的二硝基环戊烷。对于该自由基阴离子环化，提出了“环己烷型”过渡态。