(+/-)-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)[2-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]methanol | 1314234-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)[2-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]methanol
• 英文别名: (3,3-Dimethylcyclopropen-1-yl)-(2-prop-2-enoxyphenyl)methanol；(3,3-dimethylcyclopropen-1-yl)-(2-prop-2-enoxyphenyl)methanol
• CAS: 1314234-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: UVXCOUQRWJHHEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)[2-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]methanol 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到rac-(4S,6R,8S)-7-(propan-2-ylidene)-2-oxatricyclo[7.4.0.0(4,6)]trideca-1(9),10,12-trien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及环丙烯的环异构化：中型杂环骨架的高效立体选择性合成

  摘要：

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101220
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 、 1,1,2-tribromo-3,3-dimethylcyclopropane 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以97%的产率得到(+/-)-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)[2-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及环丙烯的环异构化：中型杂环骨架的高效立体选择性合成

  摘要：

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101220

文献信息

• Synthesis of Bifunctional Allylic Compounds by Using Cyclopropenes as Functionalized Allyl Equivalents
  作者：Sergio Mata、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/anie.201806961

  日期：2018.8.27

  The synthesis of uncommon bifunctional allylic derivatives bearing a silane and an alcohol within the same allylic framework is reported. This method relies on the coupling of hydrosilanes with substituted and functionalized cyclopropenes, which deliver the allyl fragment. Rhodium(II) catalysts provide regioselective access to vinyl carbene intermediates, which easily undergo Si−H bond insertions.

  报道了在相同的烯丙基框架内带有硅烷和醇的不常见的双官能烯丙基衍生物的合成。该方法依赖于氢硅烷与取代的和官能化的环丙烯的偶联，后者递送烯丙基片段。铑（II）催化剂可选择性地进入乙烯基卡宾中间体，该中间体容易发生Si-H键插入。转变发生时具有完全的原子经济性，并显示出非常广泛的范围，包括分子内形式的环状O-Si-连接化合物的合成以及相应烯丙基胺的合成。