N-(toluene-4-sulfonyl)-L-serine hydrazide | 21752-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(toluene-4-sulfonyl)-L-serine hydrazide
• 英文别名: N-(Toluol-4-sulfonyl)-L-serin-hydrazid；N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 21752-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 273.313
• InChiKey: HAIXAZMJQYKGIC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(toluene-4-sulfonyl)-L-serine hydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-[N-(toluene-4-sulfonyl)-L-seryl]-L-leucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的肽部分合成的尝试I. 27.麦角生物碱的交流

  摘要：

  描述了包含D-或L-丝氨酸，或D-或L-二甲基丝氨酸，L-亮氨酸和D-或L-脯氨酸的二氢裂变能肽的合成。在模型实验中产生了相应的对甲苯磺酰基肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350224
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-hydroxy-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(toluene-4-sulfonyl)-L-serine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activities of novel acylhydrazone derivatives targeting HIV-1 capsid protein

  摘要：

  HIV-1 capsid protein (CA) plays important roles in the viral replication cycle. A number of acylhydrazone derivatives that act as inhibitors of HIV-1 CA assembly, were designed and synthesized. The synthesized compounds were tested for their antiviral activities and cytotoxicities using CEM cells. Some derivatives also were assayed for their ability to inhibit HIV-1 CA assembly in vitro. Among them, compounds 14f and 14i display the most promising potency with EC50 values of 0.21 and 0.17 mu M, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.116

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of new chiral 1,2,4-triazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Tashfeen Akhtar、Shahid Hameed、Najim A. Al-Masoudi、Khalid M. Khan

  DOI：10.1002/hc.20282

  日期：2007.4

  thiosemicarbazides 2 under basic and acidic conditions, respectively. The thiosemicarbazides, in turn, were prepared by the reaction of hydrazides 1 with 4-chlorophenylisothiocyanate in MeOH. Some of the new synthesized compounds were assayed against HIV-1 and HIV-2 in MT-4 cells. All the compounds were inactive except 3f, which showed an EC50 value of 23.9 μg/mL and 9.9 μg/mL against HIV-1 and HIV-2 with

  5-取代的 4-(4-氯苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮 3 和 2-取代的 5-(4-氯苯基氨基)-1,3,4-噻二唑 4 由中间体制备氨基硫脲 2 分别在碱性和酸性条件下。氨基硫脲又是通过酰肼 1 与 4-氯苯基异硫氰酸酯在 MeOH 中反应制备的。一些新合成的化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 进行了检测。除 3f 外，所有化合物均无活性，其对 HIV-1 和 HIV-2 的 EC50 值为 23.9 μg/mL 和 9.9 μg/mL，治疗指数分别为 3 和 7。这意味着化合物 3f 在两种菌株中的 CC50 均为 72.7 μg/mL 时对 MT-4 细胞具有细胞毒性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:316–322, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience
• Versuche zur Synthese des Peptidteils der Mutterkornalkaloide I. 27. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、Th. Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19520350224

  日期：1952.2.1

  Es wird die Synthese von Dihydro-lysergyl-peptiden, welche D-oder L-Serin, bzw. D- oder L-Dimethylserin, L-Leucin und D- oder L-Prolin enthalten, beschrieben. In Modellversuchen wurden die entsprechenden p-Tosyl-peptide hergestellt.

  描述了包含D-或L-丝氨酸，或D-或L-二甲基丝氨酸，L-亮氨酸和D-或L-脯氨酸的二氢裂变能肽的合成。在模型实验中产生了相应的对甲苯磺酰基肽。
• Synthesis and antiviral activities of novel acylhydrazone derivatives targeting HIV-1 capsid protein
  作者：Baohe Tian、Meizi He、Shixing Tang、Indira Hewlett、Zhiwu Tan、Jiebo Li、Yinxue Jin、Ming Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.116

  日期：2009.4

  HIV-1 capsid protein (CA) plays important roles in the viral replication cycle. A number of acylhydrazone derivatives that act as inhibitors of HIV-1 CA assembly, were designed and synthesized. The synthesized compounds were tested for their antiviral activities and cytotoxicities using CEM cells. Some derivatives also were assayed for their ability to inhibit HIV-1 CA assembly in vitro. Among them, compounds 14f and 14i display the most promising potency with EC50 values of 0.21 and 0.17 mu M, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.