R-(1-benzyloxycarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 203643-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: R-(1-benzyloxycarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-oxo-1-(phenylmethoxyamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 203643-49-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: QVPVUFXPEGJBPT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(1-benzyloxycarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 diethylamino-ethyl chloride hydrochloride 、 TEA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N-[(2R)-1-oxo-1-(phenylmethoxyamino)propan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸取代对两个系列咯利普兰类似物的磷酸二酯酶4型（PDE4）和TNFα抑制活性的显着影响：对PDE4新活性位点模型的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970685m
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 、 苄氧基胺盐酸盐 以592 mg (76%)的产率得到R-(1-benzyloxycarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indazole derivatives and their use as inhibitors of phosphodiesterase (PDE) type IV and the production of tumor necrosis factor (TNF)

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及含有该式(I)的化合物的药物组合物，以及使用该化合物或其可接受的盐来抑制磷酸二酯酶(PDE) IV型或在哺乳动物体内产生肿瘤坏死因子(TNF)的方法。该发明还涉及在制备该式(I)的化合物中有用的中间体。

  公开号：

  US06262040B1

文献信息

• <i>N</i>-[(Diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1<i>H</i>-benzimidazole as a versatile reagent for synthesis<i>O</i>-alkylhydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1002/jhet.5570450406

  日期：2008.7

  Highly efficient reagent, N-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1H-benzimidazole was synthesized and its applicability was demonstrated for the synthesis of O-alkyl hydroxamic acids. The efficiency of the reagent was evaluated through the synthesis of range of O-alkyl hydroxamic acids from aromatic carboxylic acids as well as N-protected amino acids. The enatiomeric purity of synthesized compounds

  合成了高效试剂N -[（二苯氧基磷酰基）氧基] -2-苯基-1 H-苯并咪唑，并证明了其在合成O-烷基异羟肟酸中的适用性。通过从芳族羧酸以及N-保护的氨基酸合成范围广泛的O-烷基异羟肟酸来评估试剂的效率。使用手性HPLC测定合成化合物的对映体纯度，发现发生的外消旋度可忽略不计。
• Novel amide derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases, TNF-alpha, and aggrecanase
  申请人：——

  公开号：US20030032803A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present application describes novel amides and derivatives thereof of formula 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein these compounds are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases, TNF-&agr;, and aggrecanase.

  本申请描述了一种新型酰胺及其衍生物，其化学式为1或其药学上可接受的盐形式，其中这些化合物可用作基质金属蛋白酶、TNF-α和聚集素酶的抑制剂。
• INDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE (PDE) TYPE IV AND THE PRODUCTION OF TUMOR NECROSIS FACTOR (TNF)
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0931075A1

  公开（公告）日：1999-07-28
• AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES,TNF-ALPHA,AND AGGRECANASE
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1165500A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6262040B1
  申请人：——

  公开号：US6262040B1

  公开（公告）日：2001-07-17