E-2-甲基-1-苯基硫代-2-丁烯 | 58468-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: E-2-甲基-1-苯基硫代-2-丁烯
• 英文名称: E-2-methyl-1-phenylthio-2-butene
• 英文别名: [(E)-2-methylbut-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 58468-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: BWDJSQHARYGLQT-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-3-苯基硫代丁烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到E-2-甲基-1-苯基硫代-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Facile functionalization of the isopropylidene terminus of acyclic monoterpenes by way of benzenesulfenyl chloride addition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91499-1

文献信息

• Boron Lewis Acid-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Conjugated Dienes with Thiols
  作者：Gautam Kumar、Zheng-Wang Qu、Soumen Ghosh、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acscatal.9b04647

  日期：2019.12.6

  tris(pentafluorophenyl)borane, B(C6F5)3, and BF3·Et2O are shown to catalyze the regioselective hydrothiolation of a wide range of terminal 1-aryl-1,3-dienes. In the case of internal 1,3-dienes, B(C6F5)3 is by far the better catalyst than BF3·Et2O. The process features mild reaction conditions, broad scope, and low catalyst loading, and it can be scaled up quickly over a short reaction time. The reactions are rate-limited

  报道了用于合成仲和叔烯丙基硫醚的无过渡金属的1,3-二烯氢硫醇化反应。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷，B（C 6 F 5）3和BF 3 ·Et 2 O已显示出催化范围广泛的末端1-芳基-1,3-二烯的区域选择性氢硫醇化反应。在内部1,3-二烯的情况下，与BF 3 ·Et 2相比，B（C 6 F 5）3是更好的催化剂。O.该工艺的特点是反应条件温和，适用范围广，催化剂用量低，并且可以在较短的反应时间内迅速扩大规模。如高水平DFT计算所示，反应是通过1，3-二烯与硫醇-硼路易斯酸配合物的1-芳基定向质子化，然后将硫化物阴离子转移到所得的烯丙基阳离子上来进行的，从而限制了反应的速率。
• Approaching the C₃₃-C₃₈ Fragments of Amphotericin B and Nystatin by a Retro-[1,4]-Brook Rearrangement and the Stereoselective Manipulation of the Resulting Allylsilane
  作者：Christoph Gibson、Thomas Buck、Martina Walker、Reinhard Brückner

  DOI：10.1055/s-1998-1599

  日期：1998.2

  Sulfide S-4 (98.6% ee) furnished allylsilane S,S-anti-2 through a potassium naphthalenide induced, highly stereoselective retro-Brook rearrangement. Treatment with diethylborane followed by NaOOH/H2O2 delivered alcohol 9 as a single diastereomer. Cylization (→ 10), oxidation (→ 16), and methylation gave ketone 17. Reduction of 17 with Et3SiH in CF3CO2H was accompanied by an unprecedented rearrangement of the neighboring oxasilolane ring to the C-silylated tetrahydropyran 20. It was oxidized to alcohol 21 which - if one inverted its OH group - would become a new C33-C38 building block for the polyol/polyene antibiotics amphotericin B and nystatin.

  硫化物 S-4（ee 值为 98.6%）通过萘化钾诱导的高立体选择性逆布鲁克重排反应生成了烯丙基硅烷 S,S-反-2。用二乙基硼烷处理后，再用 NaOOH/H2O2 处理，可得到单一非对映异构体的醇 9。通过酰化（→10）、氧化（→16）和甲基化得到酮 17。在 CF3CO2H 中用 Et3SiH 还原 17 时，邻近的草硅烷环发生了前所未有的重排，生成了 C 硅烷化的四氢吡喃 20。它被氧化成醇 21，如果将其羟基倒置，就会成为多元醇/聚烯抗生素两性霉素 B 和奈司他丁的新的 C33-C38 构建模块。
• <b>Organic Sulfur Compounds. VIII. Addition of Thiols to Conjugated Diolefins</b>
  作者：Alexis A. Oswald、Karl. Griesbaum、Warren A. Thaler、B. E. Hudson

  DOI：10.1021/ja00879a020

  日期：1962.10
• GIESE, B.;MAZUMDAR, P., CHEM. BER., 1981, 114, N 8, 2859-2865
  作者：GIESE, B.、MAZUMDAR, P.

  DOI：——

  日期：——
• BROWNBRIDGE P.; WARREN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 10, 1131-1141
  作者：BROWNBRIDGE P.、 WARREN S.

  DOI：——

  日期：——