7-[2-[1-[2-methoxycarbonyl-1-(3-pyridyl)vinyl]-1H-indol-4-yl]vinyl]-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 912270-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-[2-[1-[2-methoxycarbonyl-1-(3-pyridyl)vinyl]-1H-indol-4-yl]vinyl]-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 7-[2-[1-(3-methoxy-3-oxo-1-pyridin-3-ylprop-1-enyl)indol-4-yl]ethenyl]-3,4-dihydro-2H-1,8-naphthyridine-1-carboxylate
• CAS: 912270-36-1
• 化学式: C₃₂H₃₂N₄O₄
• 分子量: 536.63
• InChiKey: FBRPYBXXWYWBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-[1-[2-methoxycarbonyl-1-(3-pyridyl)vinyl]-1H-indol-4-yl]vinyl]-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-pyridin-3-yl-3-[4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethyl]indol-1-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计，鉴定新型短链4-取代的吲哚类化合物作为有效的αvbeta3拮抗剂。

  摘要：

  玻连蛋白受体α（v）beta（3）已被确定为治疗骨质疏松症，糖尿病性视网膜病和癌症的有希望的潜在靶标。我们最近报道了5-取代的吲哚3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3 -吡啶基）丙酸3和3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3， 4-甲基lenedioxyphenyl）丙酸4，作为具有亚纳摩尔活性的有效α（v）beta（3）拮抗剂的原始系列。已进行配体蛋白对接分析，以生成三种不同化学类别的已知alpha（v）beta（3）拮抗剂与alpha（v）beta（3）的结合模型。8]萘啶-2-（乙基）乙基]吲哚-1-基]丙酸21对α（v）β（3）（IC（50）= 0.5 nM）表现出最有前途的活性我们目前的效能领先于3和4，同时保持了对alpha（IIb）beta（III

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.015
• 作为产物：
  描述：

  7-vinyl-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 7-[2-[1-[2-methoxycarbonyl-1-(3-pyridyl)vinyl]-1H-indol-4-yl]vinyl]-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计，鉴定新型短链4-取代的吲哚类化合物作为有效的αvbeta3拮抗剂。

  摘要：

  玻连蛋白受体α（v）beta（3）已被确定为治疗骨质疏松症，糖尿病性视网膜病和癌症的有希望的潜在靶标。我们最近报道了5-取代的吲哚3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3 -吡啶基）丙酸3和3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3， 4-甲基lenedioxyphenyl）丙酸4，作为具有亚纳摩尔活性的有效α（v）beta（3）拮抗剂的原始系列。已进行配体蛋白对接分析，以生成三种不同化学类别的已知alpha（v）beta（3）拮抗剂与alpha（v）beta（3）的结合模型。8]萘啶-2-（乙基）乙基]吲哚-1-基]丙酸21对α（v）β（3）（IC（50）= 0.5 nM）表现出最有前途的活性我们目前的效能领先于3和4，同时保持了对alpha（IIb）beta（III

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.015

文献信息

• WO2006/108040
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Identification of novel short chain 4-substituted indoles as potent αvβ3 antagonist using structure-based drug design
  作者：Pierre Raboisson、Renee L. DesJarlais、Rolanda Reed、Jennifer Lattanze、Margery Chaikin、Carl L. Manthey、Bruce E. Tomczuk、Juan José Marugán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.015

  日期：2007.3

  have recently reported 5-substituted indoles 3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]indol-1-yl]-3-(3-pyridyl )propionic acid 3 and 3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]indol-1-yl]-3-(3,4-methy lenedioxyphenyl)propionic acid 4, as an original series of potent alpha(v)beta(3) antagonists with subnanomolar activity. Ligand-protein docking analyses have been performed

  玻连蛋白受体α（v）beta（3）已被确定为治疗骨质疏松症，糖尿病性视网膜病和癌症的有希望的潜在靶标。我们最近报道了5-取代的吲哚3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3 -吡啶基）丙酸3和3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3， 4-甲基lenedioxyphenyl）丙酸4，作为具有亚纳摩尔活性的有效α（v）beta（3）拮抗剂的原始系列。已进行配体蛋白对接分析，以生成三种不同化学类别的已知alpha（v）beta（3）拮抗剂与alpha（v）beta（3）的结合模型。8]萘啶-2-（乙基）乙基]吲哚-1-基]丙酸21对α（v）β（3）（IC（50）= 0.5 nM）表现出最有前途的活性我们目前的效能领先于3和4，同时保持了对alpha（IIb）beta（III