(trans-2-hydroxycyclononyl)diphenylphosphine oxide | 139313-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (trans-2-hydroxycyclononyl)diphenylphosphine oxide
• CAS: 139313-69-2
• 化学式: C₂₁H₂₇O₂P
• 分子量: 342.418
• InChiKey: DNSGLJMGSSIDAM-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans-2-hydroxycyclononyl)diphenylphosphine oxide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(E)-cyclononene
  参考文献：
  名称：

  应变对化学反应性的影响。MCPBA环氧化中扭转扭曲双键的相对反应性

  摘要：

  测量了MCPBA在CH 2 Cl 2 中环氧化一系列环烯烃（包括桥头烯烃和反式环烯烃）的二级反应速率。正如预期的那样，应变桥头烯烃和反式环烯烃比未应变的顺式环烯烃表现出更快的反应速率。计算烯烃、烷烃及其相应环氧化物的 MM-2 空间能以评估每个反应中释放的应变能 (ΔSE)。log k rel 与烯烃菌株的图没有显示出良好的相关性

  DOI：

  10.1021/ja00034a042
• 作为产物：
  描述：

  cis-cyclononene oxide 、 二苯基膦酸锂 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (trans-2-hydroxycyclononyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  应变对化学反应性的影响。MCPBA环氧化中扭转扭曲双键的相对反应性

  摘要：

  测量了MCPBA在CH 2 Cl 2 中环氧化一系列环烯烃（包括桥头烯烃和反式环烯烃）的二级反应速率。正如预期的那样，应变桥头烯烃和反式环烯烃比未应变的顺式环烯烃表现出更快的反应速率。计算烯烃、烷烃及其相应环氧化物的 MM-2 空间能以评估每个反应中释放的应变能 (ΔSE)。log k rel 与烯烃菌株的图没有显示出良好的相关性

  DOI：

  10.1021/ja00034a042

文献信息

• Influence of strain on chemical reactivity. Relative reactivity of torsionally distorted double bonds in MCPBA epoxidations
  作者：Kenneth J. Shea、Jang Seob Kim

  DOI：10.1021/ja00034a042

  日期：1992.4

  The second-order reaction rata were measured for the MCPBA epoxidation in CH 2 Cl 2 for a series of cyclic olefins including bridgehead olefins and trans-cycloalkenes. As expected, strained bridgehead alkenes and trans-cycloalkenes showed faster reaction rates than nonstrained cis-cycloalkenes. The MM-2 steric energies of alkenes, alkanes, and their corresponding epoxides were calculated to evaluate

  测量了MCPBA在CH 2 Cl 2 中环氧化一系列环烯烃（包括桥头烯烃和反式环烯烃）的二级反应速率。正如预期的那样，应变桥头烯烃和反式环烯烃比未应变的顺式环烯烃表现出更快的反应速率。计算烯烃、烷烃及其相应环氧化物的 MM-2 空间能以评估每个反应中释放的应变能 (ΔSE)。log k rel 与烯烃菌株的图没有显示出良好的相关性