3,5-bis(phenylethynyl)aniline | 900518-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,5-bis(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: 3,5-Bis(phenylethynyl)aniline；3,5-bis(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 900518-37-8
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: XJAKRGCIQVGWIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(phenylethynyl)aniline 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DIPEPTIDE ACETYLENE CONJUGATES AND A METHOD FOR PHOTOCLEAVAGE OF DOUBLE STRAND DNA BY DIPEPTIDE ACETYLENE CONJUGATES

  摘要：

  提供了光反应性DNA切割共轭化合物，其中包含一个含有芳基炔基团的DNA切割部分和一个含有至少一个或两个氨基团的多功能pH调节DNA结合部分。

  公开号：

  US20120288940A1
• 作为产物：
  描述：

  ((5-nitro-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))dibenzene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3,5-bis(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  DIPEPTIDE ACETYLENE CONJUGATES AND A METHOD FOR PHOTOCLEAVAGE OF DOUBLE STRAND DNA BY DIPEPTIDE ACETYLENE CONJUGATES

  摘要：

  提供了光反应性DNA切割共轭化合物，其中包含一个含有芳基炔基团的DNA切割部分和一个含有至少一个或两个氨基团的多功能pH调节DNA结合部分。

  公开号：

  US20120288940A1

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of 6-Substituted-β-cyclodextrin Derivatives
  作者：Ruiyun Guo、Mahuya Bagui、Yongge Wei、Zhonghua Peng

  DOI：10.2174/157017809790442899

  日期：2009.12.1

  β-Cyclodextrin derivatives with varying lengths of π-conjugated arms have been synthesized. Their structures have been confirmed by 1H NMR, elemental analysis, mass spectrometry and X-ray crystal structure determination. Their self-inclusion properties are evaluated using Circular Dichroism, 1D and 2D 1H NMR measurements. It is found that, when the length of the π-conjugated arm is extended from 4 to 5 and to 6, the self-inclusion of the π-conjugated arm to the CD ring is enhanced. The effect of the self-inclusion on the optical properties of the CD-linked π-conjugated systems has been explored. Stronger inclusion leads to enhanced excitation-energy transfer.

  我们合成了具有不同长度π-共轭臂的β-环糊精衍生物。它们的结构已通过 1H NMR、元素分析、质谱分析和 X 射线晶体结构测定得到证实。利用圆二色性、一维和二维 1H NMR 测量评估了它们的自包容特性。研究发现，当π-共轭臂的长度从 4 延长到 5 或 6 时，π-共轭臂对 CD 环的自包容作用增强。我们探讨了自包容对 CD 连接的 π 共轭体系的光学特性的影响。更强的自包容会增强激发-能量转移。
• Dipeptide acetylene conjugates and a method for photocleavage of double strand DNA by dipeptide acetylene conjugates
  申请人：Alabugin Igor

  公开号：US08927728B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  Photoreactive DNA cleaving conjugate compounds are provided comprising a DNA cleaving moiety which comprises an aryl alkyne group and a polyfunctional pH-regulated DNA-binding moiety which comprises at least one or two amino groups.

  提供了光敏DNA切割结合物化合物，包括一个DNA切割基团，其中包括一个芳基炔基团和一个多功能pH调节的DNA结合基团，其中至少包括一个或两个氨基团。
• US8927728B2
  申请人：——

  公开号：US8927728B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• DIPEPTIDE ACETYLENE CONJUGATES AND A METHOD FOR PHOTOCLEAVAGE OF DOUBLE STRAND DNA BY DIPEPTIDE ACETYLENE CONJUGATES
  申请人：Alabugin Igor

  公开号：US20120288940A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Photoreactive DNA cleaving conjugate compounds are provided comprising a DNA cleaving moiety which comprises an aryl alkyne group and a polyfunctional pH-regulated DNA-binding moiety which comprises at least one or two amino groups.

  提供了光反应性DNA切割共轭化合物，其中包含一个含有芳基炔基团的DNA切割部分和一个含有至少一个或两个氨基团的多功能pH调节DNA结合部分。
• Opening Enediyne Scissors Wider: pH-Dependent DNA Photocleavage by<i>meta</i>-Diyne Lysine Conjugates
  作者：Kemal Kaya、Madeleine Johnson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1111/php.12412

  日期：2015.5

  AbstractPhotochemical activation of meta‐diynes incapable of Bergman and C1–C5 cyclizations still leads to efficient double‐strand DNA cleavage. Spatial proximity of the two arylethynyl groups is not required for efficient DNA photocleavage by the enediyne‐lysine conjugates. Efficiency of the cleavage is a function of the external pH and DNA damage is strongly enhanced at pH < 7. The pH‐dependence of the DNA photocleavage activity stems from the protonation states of lysine amino groups, the internal electron donors responsible for intramolecular PET quenching and deactivation of the photoreactive excited states. DNA‐binding analysis suggests intercalative DNA binding for phenyl substituted conjugate and groove binding for TFP‐substituted conjugate. Additional insights in the possible mechanism for DNA damage from the ROS (Reactive Oxygen Species) scavenger experiments found that generation of singlet oxygen is partially involved in the DNA damage.