3-acetyl-4-hydroxy-6-methoxy-coumarin | 165058-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-6-methoxy-coumarin
• 英文别名: 3-Acetyl-4-hydroxy-6-methoxy-cumarin；3-Acetyl-4-hvdroxy-6-methoxy-chromen-2-one；3-acetyl-4-hydroxy-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 165058-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: YFOCYVBSWFFULB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-6-methoxy-coumarin 、 2,4-二硝基苯肼 生成 3-[1-(2,4-dinitro-phenylhydrazono)-ethyl]-4-hydroxy-6-methoxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Badcock et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 903,907

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-acetyl-4-hydroxy-6-methoxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  双-N2，N2'-（4-羟基香豆素-3-基）亚乙基] -2，3-二羟基琥珀酰二酰肼的合成及生物学评价。

  摘要：

  已制备了一系列含有4-羟基香豆素，肼和酒石酸部分的N2，N2′-双[4-羟基香豆素-3-基）亚乙基] -2，3-二羟基琥珀酰肼，并检查了其可能的生物学活性。这些化合物中的几种表现出有希望的HIV-1整合酶抑制作用（IC50 = 3.5μM）和抗T。Brucei（32％的活力）和抗分枝杆菌（Visual MIC90 = 15.63μM）活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126911

文献信息

• Tricyclic Heteroaromatic Systems. Synthesis and A1 and A2a Adenosine Binding Activities of Some 1-Aryl-1,4-dihydro-3-methyl[1]benzopyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones, 1-Aryl-4,9-dihydro-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-ones, and 1-Aryl-1H-imidazo[4,5-b]quinoxalines
  作者：Daniela Catarzi、Lucia Cecchi、Vittoria Colotta、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Paolo Tacchi、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm00008a011

  日期：1995.4

  The syntheses and A1 and A2a adenosine binding activities of some new 1-aryl-1,4-dihydro-3-methyl[1]benzopyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones, 1-aryl-4,9-dihydro-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-quinolin-4-ones, and 1-aryl-1H-imidazo[4,5-b]quinoxalines are reported. Some compounds show A1 adenosine receptor affinity and selectivity. Structure-activity relationships on these new classes of adenosine receptor ligands

  一些新的1-芳基-1,4-二氢-3-甲基[1]苯并吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮，1-芳基-4,9-的合成以及A1和A2a腺苷结合活性据报道有二氢-3-甲基-1H-吡唑并[3，4-b]-喹啉-4-酮和1-芳基-1H-咪唑并[4，5-b]喹喔啉。一些化合物显示出A1腺苷受体亲和力和选择性。定义了这些新型腺苷受体配体上的构效关系。
• Synthesis and biological evaluation of bis-N2,N2′-(4-hydroxycoumarin-3-yl)ethylidene]-2,3-dihydroxysuccinodihydrazides
  作者：Meloddy H. Manyeruke、Thendamudzimu Tshiwawa、Heinrich C. Hoppe、Michelle Isaacs、Ronnett Seldon、Digby F. Warner、Rui W.M. Krause、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126911

  日期：2020.3

  A series of N2,N2'-bis[4-hydroxycoumarin-3-yl)ethylidene]-2,3-dihydroxysuccino-hydrazides, containing 4-hydroxycoumarin, hydrazine and tartaric acid moieties, have been prepared and examined for possible biological activity. Several of these compounds exhibit promising HIV-1 integrase inhibition (IC50 = 3.5 μM), and anti-T. brucei (32% viability) and anti-mycobacterial (Visual MIC90 = 15.63 μM) activity

  已制备了一系列含有4-羟基香豆素，肼和酒石酸部分的N2，N2′-双[4-羟基香豆素-3-基）亚乙基] -2，3-二羟基琥珀酰肼，并检查了其可能的生物学活性。这些化合物中的几种表现出有希望的HIV-1整合酶抑制作用（IC50 = 3.5μM）和抗T。Brucei（32％的活力）和抗分枝杆菌（Visual MIC90 = 15.63μM）活性。
• Heterocyclic compounds for treating hepatitis C virus
  申请人：Vourloumis Dionisios

  公开号：US20050075375A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention is directed to heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions of the same for treating Hepatitis C virus.

  这项发明涉及杂环化合物和其制备的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒。
• Badcock et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 903,907
  作者：Badcock et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and exploratory biological evaluation of 3-[(N-4-benzyloxyphenyl)iminoethyl]- and 3-(1-hydrazonoethyl)-4-hydroxycoumarins
  作者：Meloddy H. Manyeruke、Heinrich C.Hoppe、Michelle Isaacs、Ronnett Seldon、Digby F. Warner、Rui W.M. Krause、and Perry T. Kaye

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.760

  日期：——