2,3-Dimethyl-4-(2-methylnaphthalen-1-yl)thiophene | 1403245-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-4-(2-methylnaphthalen-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2,3-dimethyl-4-(2-methylnaphthalen-1-yl)thiophene
• CAS: 1403245-01-1；1403245-03-3；1469991-73-8
• 化学式: C₁₇H₁₆S
• 分子量: 252.38
• InChiKey: HQBJAUKXSCOAFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基噻吩 、 2-甲基萘-1-硼酸 在 (phthalocyaninato)iron(II) 、 palladium diacetate 、 (S)-4-Isopropyl-2-[2-(toluene-4-sulfinyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2,3-Dimethyl-4-(2-methylnaphthalen-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Pd / Fe双重催化剂与受阻芳基硼酸的芳烃CH偶联†

  摘要：

  芳烃/烯烃与芳基硼酸的好氧氧化偶联（C–H / C–B偶联），使用催化的Pd（II）–亚砜–恶唑啉 （含氧）配体和铁酞菁（FePc）已开发。这种双催化剂体系能够在没有化学计量助氧化剂的情况下在空气中合成位阻杂联芳基和苯乙烯衍生物。此外，这种化学方法还证明了通过C–H官能化对映选择性联芳基的进展。

  DOI：

  10.1039/c3sc51206a

文献信息

• Theoretical Elucidation of Potential Enantioselectivity in a Pd-Catalyzed Aromatic C–H Coupling Reaction
  作者：Yoshio Nishimoto、Hiroki Kondo、Kazuya Yamaguchi、Daisuke Yokogawa、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami、Stephan Irle

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02675

  日期：2017.5.5

  The mechanism of an aromatic C-H coupling reaction between heteroarenes and arylboronic acids using a Pd catalyst was theoretically and experimentally investigated. We identified the C-B transmetalation as the rate determining step. The (S)-catalyst-reactant complex was found to be stabilized by hyperconjugation between pi-orbitals on the tolyl group and the S-O sigma* antibonding orbital in the catalyst ligand. Our findings suggest routes for the design of new, improved Pd catalysts with higher stereoselectivity.