1,3-dioxa-4-methyl-2,2,4-triphenyl-2-silacyclohexane | 1260136-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxa-4-methyl-2,2,4-triphenyl-2-silacyclohexane
• 英文别名: 4-Methyl-2,2,4-triphenyl-1,3,2-dioxasilinane
• CAS: 1260136-94-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 346.501
• InChiKey: XCAZOIWSDIOKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbutane-1,3-diol 、 二苯基硅烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1,3-dioxa-4-methyl-2,2,4-triphenyl-2-silacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  二氢硅烷的碱催化脱氢 Si-O 偶联：二元醇的亚甲硅烷保护

  摘要：

  1,3- 和 1,4- 二醇和二氢硅烷的直接脱氢偶联由 Cs 2 CO 3 (10 mol%) 有效催化，干净地提供六元和七元 1,3-二氧-2-硅环与二氢作为唯一的副产品。相反，1,2-二醇不会产生预期的 1,3-二氧代-2-硅杂环戊烷，而是主要形成环状二硅氧烷。除了合成方便外，该程序本身也可用于 GLC 分析之前的直接二醇衍生化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258055

文献信息

• Base-Catalyzed Dehydrogenative Si-O Coupling of Dihydrosilanes: Silylene Protection of Diols
  作者：Martin Oestreich、Agnieszka Grajewska

  DOI：10.1055/s-0030-1258055

  日期：2010.10

  The direct dehydrogenative coupling of 1,3- and 1,4-diols and dihydrosilanes is efficiently catalyzed by Cs 2 CO 3 (10 mol%), cleanly affording six- and seven-membered 1,3-dioxo-2-silacycles with dihydrogen as the sole by-product. Conversely, 1,2-diols do not yield the expected 1,3-dioxo-2-silacyclopentanes, essentially forming cyclic disiloxanes instead. Aside from the synthetic convenience, the procedure

  1,3- 和 1,4- 二醇和二氢硅烷的直接脱氢偶联由 Cs 2 CO 3 (10 mol%) 有效催化，干净地提供六元和七元 1,3-二氧-2-硅环与二氢作为唯一的副产品。相反，1,2-二醇不会产生预期的 1,3-二氧代-2-硅杂环戊烷，而是主要形成环状二硅氧烷。除了合成方便外，该程序本身也可用于 GLC 分析之前的直接二醇衍生化。