2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (E)-(S)-4-dibenzylamino-8-phenyl-oct-5-en-7-ynyl ester | 223418-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (E)-(S)-4-dibenzylamino-8-phenyl-oct-5-en-7-ynyl ester
• 英文别名: [(E,4S)-4-(dibenzylamino)-8-phenyloct-5-en-7-ynyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 223418-12-0
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₃
• 分子量: 550.741
• InChiKey: JWWJJLBWDMVNAN-MDXJBHJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (E)-(S)-4-dibenzylamino-8-phenyl-oct-5-en-7-ynyl ester 在 甲醇 、 s-BuLi*(-)-sparteine 作用下， 生成 2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (1R,2R,3S)-3-dibenzylamino-2-(3-phenyl-propa-1,2-dienyl)-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯和烯炔的（-）-天冬氨酸介导的立体选择性分子内共轭加成反应

  摘要：

  通过氨基甲酸酯与手性碱的丁基锂/（-）-天冬氨酸的不对称去质子化反应生成的富含对映体的碳负离子对，可以高收率地顺利进行分子内共轭加成反应，生成二烯和烯炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00092-1
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (E)-(S)-4-dibenzylamino-8-phenyl-oct-5-en-7-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯和烯炔的（-）-天冬氨酸介导的立体选择性分子内共轭加成反应

  摘要：

  通过氨基甲酸酯与手性碱的丁基锂/（-）-天冬氨酸的不对称去质子化反应生成的富含对映体的碳负离子对，可以高收率地顺利进行分子内共轭加成反应，生成二烯和烯炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00092-1

文献信息

• (−)-Sparteine-mediated stereoselective intramolecular conjugate addition reactions of dienes and enynes
  作者：Martin Oestreich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00092-1

  日期：1999.3

  Enantioenriched carbanionic pairs generated by the asymmetric deprotonation of carbamate esters with the chiral base sbutyllithium/(−)-sparteine undergo smoothly intramolecular conjugate addition reactions to dienes and enynes in high yields.

  通过氨基甲酸酯与手性碱的丁基锂/（-）-天冬氨酸的不对称去质子化反应生成的富含对映体的碳负离子对，可以高收率地顺利进行分子内共轭加成反应，生成二烯和烯炔。