(S)-4-bromo-3-methyl-5-(((1R,2S,5S)-2-methyl-3-methylene-4-oxobicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)methyl)-furan-2(5H)-one | 1424192-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-4-bromo-3-methyl-5-(((1R,2S,5S)-2-methyl-3-methylene-4-oxobicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)methyl)-furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-3-bromo-4-methyl-2-[[(1R,2S,5S)-2-methyl-3-methylidene-4-oxo-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1424192-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 311.175
• InChiKey: NSEKXXLFXKVJGY-AEISUSGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-bromo-3-methyl-5-(((1R,2S,5S)-2-methyl-3-methylene-4-oxobicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)methyl)-furan-2(5H)-one 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到(7S,9S,10R,12S)-4,9-dimethyl-6-oxatetracyclo[7.4.0.03,7.010,12]trideca-1,3-diene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  氯环己内酯A的Lindenane型倍半萜类单体单体的合成

  摘要：

  使用山本重排，分子内环丙烷化反应，1,3-偶极环化和分子内Heck反应对氯环己内酯A的林丹烷型倍半萜类单体的合成进行了研究，得出了关键中间体20。这提供了一种实用的合成路线，该路线可能会产生桔梗科的其他天然产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200695
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 异丙基氯化镁 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-4-bromo-3-methyl-5-(((1R,2S,5S)-2-methyl-3-methylene-4-oxobicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)methyl)-furan-2(5H)-one 、 (R)-4-bromo-3-methyl-5-(((1R,2S,5S)-2-methyl-3-methylene-4-oxobicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)methyl)-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯环己内酯A的Lindenane型倍半萜类单体单体的合成

  摘要：

  使用山本重排，分子内环丙烷化反应，1,3-偶极环化和分子内Heck反应对氯环己内酯A的林丹烷型倍半萜类单体的合成进行了研究，得出了关键中间体20。这提供了一种实用的合成路线，该路线可能会产生桔梗科的其他天然产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200695

文献信息

• Synthesis toward the Lindenane-type Sesquiterpenoid Monomer of Chlorahololide A
  作者：Haizhen Zhang、Fajun Nan

  DOI：10.1002/cjoc.201200695

  日期：2013.1

  An investigation toward the synthesis of the lindenane‐type sesquiterpenoid monomer of Chlorahololide A using a Yamamoto rearrangement, intramolecular cyclopropanation reaction, 1,3‐dipolar cyclization, and an intramolecular Heck reaction gave the pivotal intermediate 20. This gives a practical synthetic route that could generate further natural products of the Chloranthaceae family.

  使用山本重排，分子内环丙烷化反应，1,3-偶极环化和分子内Heck反应对氯环己内酯A的林丹烷型倍半萜类单体的合成进行了研究，得出了关键中间体20。这提供了一种实用的合成路线，该路线可能会产生桔梗科的其他天然产物。