but-2-enoic acid 2-(2-formylphenyl)ethyl ester | 942062-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-2-enoic acid 2-(2-formylphenyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-formylphenyl)ethyl (E)-but-2-enoate
• CAS: 942062-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: HDYDMUGEGRMDEK-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-enoic acid 2-(2-formylphenyl)ethyl ester 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以70%的产率得到12-hydroxy-5,6,11,12-tetrahydro-7-oxabenzo-(Z)-cyclodecen-8-one
  参考文献：
  名称：

  分子内山本乙烯基醇醛醇醛反应在大环内酯类化合物合成中的应用。

  摘要：

  描述了分子内版本的山本乙烯基醇醛缩醛反应，该方法利用大的路易斯酸ATPH来控制醛醇缩合的位点。该大环化过程对于构建10元，12元和14元大环内酯类是有效的。产率高（70-90％），并且反应可以在具有手性底物的优异的远程立体控制（dr＞或＝ 20∶1）下进行。

  DOI：

  10.1021/ol0704901
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)benzyl alcohol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 but-2-enoic acid 2-(2-formylphenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内山本乙烯基醇醛醇醛反应在大环内酯类化合物合成中的应用。

  摘要：

  描述了分子内版本的山本乙烯基醇醛缩醛反应，该方法利用大的路易斯酸ATPH来控制醛醇缩合的位点。该大环化过程对于构建10元，12元和14元大环内酯类是有效的。产率高（70-90％），并且反应可以在具有手性底物的优异的远程立体控制（dr＞或＝ 20∶1）下进行。

  DOI：

  10.1021/ol0704901

文献信息

• Application of the Intramolecular Yamamoto Vinylogous Aldol Reaction to the Synthesis of Macrolides
  作者：Joseph A. Abramite、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ol0704901

  日期：2007.5.1

  An intramolecular version of the Yamamoto vinylogous aldol reaction, a method that employs the bulky Lewis acid ATPH to control the site of aldolization, is described. This macrocyclization process is effective for the construction of 10-, 12-, and 14-membered macrolides. The yields are high (70-90%), and the reaction can proceed with excellent remote stereocontrol (dr > or = 20:1) with chiral substrates

  描述了分子内版本的山本乙烯基醇醛缩醛反应，该方法利用大的路易斯酸ATPH来控制醛醇缩合的位点。该大环化过程对于构建10元，12元和14元大环内酯类是有效的。产率高（70-90％），并且反应可以在具有手性底物的优异的远程立体控制（dr＞或＝ 20∶1）下进行。