6-hexyl-4-phenyl-2H-pyran-2-one | 1531637-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-hexyl-4-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Hexyl-4-phenylpyran-2-one；6-hexyl-4-phenylpyran-2-one
• CAS: 1531637-78-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: YWZWTGFYYVWOSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Oct-1-en-2-yl 3-phenylprop-2-ynoate 在 JohnPhos-Au(phthalimide) 、 三[(三氟代甲基)磺酰基]甲烷 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到6-hexyl-4-phenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸或路易斯酸辅助活化亚胺预催化剂在阳离子金中有效生成和增加反应性

  摘要：

  与常用的银基系统相比，布朗斯台德或路易斯酸辅助活化亚胺金预催化剂（L-Au-Pht，Pht = 邻苯二甲酰亚胺）提供了一种生成阳离子金的优越方法。它也广泛适用于最常见的金催化反应。对于需要温和条件的反应，可以使用温和的酸来优化效率。

  DOI：

  10.1021/ol501443m

文献信息

• Efficient Generation and Increased Reactivity in Cationic Gold via Brønsted Acid or Lewis Acid Assisted Activation of an Imidogold Precatalyst
  作者：Junbin Han、Naoto Shimizu、Zhichao Lu、Hideki Amii、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol501443m

  日期：2014.7.3

  Brønsted or Lewis acid assisted activation of an imidogold precatalyst (L-Au-Pht, Pht = phthalimide) offers a superior way to generate cationic gold compared with the commonly used silver-based system. It is also broadly applicable for most common gold-catalyzed reactions. For reactions that require milder conditions, milder acids can be used for optimized efficiency.

  与常用的银基系统相比，布朗斯台德或路易斯酸辅助活化亚胺金预催化剂（L-Au-Pht，Pht = 邻苯二甲酰亚胺）提供了一种生成阳离子金的优越方法。它也广泛适用于最常见的金催化反应。对于需要温和条件的反应，可以使用温和的酸来优化效率。
• Carboxylative cyclization of substituted propenyl ketones using CO₂: transition-metal-free synthesis of α-pyrones
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ming-Wang Yang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c6gc01346e

  日期：——

  Carbon dioxide is a green carboxylative reagent with regard to its non-toxic and renewable property. Described herein is a carboxylative cyclization of substituted 1-propenyl ketones via [gamma]-carboxylation using CO2, which...

  就其无毒和可再生的特性而言，二氧化碳是一种绿色的羧化试剂。本文描述了使用CO 2通过γ-羧化作用的取代的1-丙烯基酮的羧基化环化反应，...
• A Highly Efficient and Broadly Applicable Cationic Gold Catalyst
  作者：Deepika Malhotra、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/anie.201310239

  日期：2014.4.22

  Gold catalysts capable of promoting reactions at low‐level loadings under mild conditions are the exception rather than the norm. We examined reactions where the regeneration of cationic gold catalyst (e.g., protodeauration) was the turnover limiting stage. By manipulating electron density on the substituents around phosphorus and introducing steric handles we designed a phosphine ligand that contains

  在温和条件下能够在低负荷下促进反应的金催化剂是例外情况，而不是常规情况。我们检查了阳离子金催化剂的再生（例如原脱氢）是周转限制阶段的反应。通过操纵磷周围取代基上的电子密度并引入空间位点，我们设计了一种膦配体，该配体包含两个富电子的邻联苯苯基和一个环己基取代基。该配体形成了一种金络合物，可催化常见的金催化反应类型，包括分子内和分子间X在炔烃和环异构化反应中添加H（X = C，N，O），在室温或略微升高的温度（≤50°C）下具有较高的转化率。我们的新配体可以一步一步从市售原料中制备。
• Enhanced Reactivity in Homogeneous Gold Catalysis through Hydrogen Bonding
  作者：Weibo Wang、Manish Kumar、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol403584e

  日期：2014.1.17

  those instances where protodeauration is the rate-determining step. The efficiency of additives capable of hydrogen-bonding-assisted protodeauration correlated with their standing in a scale of hydrogen bonding basicity (measured by pKBHX). All additives used in the study are commercially available.

  在原型脱氢是决定速率的步骤的情况下，良好的氢键受体添加剂可提高金催化反应的效率。能够进行氢键辅助原型脱氢的添加剂的效率与其在氢键碱度（以p K BHX衡量）中的地位相关。研究中使用的所有添加剂都是可商购的。