6'-methyl-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 138850-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6'-methyl-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-(2-Methylcyclohexen-1-yl)aniline
• CAS: 138850-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: XTDGTQTYUIODKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-methyl-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 碘苯 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2'-methylspiro[cyclopentane-1,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  I(III)-催化未活化苯胺的氧化环化-迁移串联反应

  摘要：

  本文报道了使用 Selectfluor 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化-迁移串联反应，将未活化的苯胺转化为 3 H-吲哚。该反应只需要 1 mol% 的碘催化剂，并且是温和的，可耐受吡啶和噻吩官能团，并且该过程的非对映选择性依赖于碘芳烃或碘代烷烃预催化剂的特性表明该催化剂存在于立体化学反应中。确定 C-N 键形成步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03497
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6'-methyl-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  氧化未活化苯胺以生成 N-芳基硝苯类化合物

  摘要：

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13599

文献信息

• The conversion of benzothiazines to 2-alkenyl anilines
  作者：Michael Harmata、Barry F. Herron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80999-6

  日期：1991.10

  with excess potassium dimsylate in DMSO benzothiazines 1a-1j undergo an elimination of the sulfoximine functional group to give 2-alkenylsulfinanilides nonstereoselectively in good to excellent yield. These are easily converted to the corresponding anilines with ethanolic potassium hydroxide. Mechanistic studies indicate that the elimination reaction takes place via an Elcb mechanism.

  在DMSO中用过量的二甲磺酸钾处理后，苯并噻嗪1a-1j消除了亚氨基肟基官能团，从而以良好或优异的收率非立体选择性地生成了2-烯基亚磺酰苯胺。用乙醇氢氧化钾很容易将它们转化为相应的苯胺。机理研究表明消除反应是通过Elcb机理发生的。
• Synthesis of Cycloalkanoindoles, the Carba Analogs of Physostigmine
  作者：Lajos Nov�、Imre Kiraly、Gabor Hornyanszky、Katalin Kupai、Lajos Novak

  DOI：10.3987/com-07-11154

  日期：——
• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• I(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization–Migration Tandem Reactions of Unactivated Anilines
  作者：Tianning Deng、Emily Shi、Elana Thomas、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03497

  日期：2020.11.20

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization–migration tandem reaction using Selectfluor as the oxidant was developed that converts unactivated anilines into 3H-indoles is reported herein. The reaction requires as little as 1 mol % of the iodocatalyst and is mild, tolerating pyridine and thiophene functional groups, and the dependence of the diastereoselectivity of the process on the identity of the iodoarene

  本文报道了使用 Selectfluor 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化-迁移串联反应，将未活化的苯胺转化为 3 H-吲哚。该反应只需要 1 mol% 的碘催化剂，并且是温和的，可耐受吡啶和噻吩官能团，并且该过程的非对映选择性依赖于碘芳烃或碘代烷烃预催化剂的特性表明该催化剂存在于立体化学反应中。确定 C-N 键形成步骤。