1-(4'-chlorophenyl)-4-phenylsemicarbazide | 28718-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-chlorophenyl)-4-phenylsemicarbazide
• 英文别名: 4-Cl-Ph-NHCONHNH-Ph；N-(4-chlorophenyl)-2-phenylHydrazinecarboxamide；1-anilino-3-(4-chlorophenyl)urea
• CAS: 28718-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O
• 分子量: 261.711
• InChiKey: AGWCZLGCTUBHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-chlorophenyl)-4-phenylsemicarbazide 在 potassium chlorate 、 硫酸 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.04h， 以98%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-phenyldiazenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种使用 KClO3/H2SO4/FeSO4 制备芳基偶氮化合物的便捷、快速和新型催化剂氧化方法

  摘要：

  摘要 本文首次描述了以氯酸钾、硫酸和硫酸亚铁为催化氧化体系，氧化芳基取代氨基脲单相制备偶氮化合物。已经以极好的收率（> 90％）合成了十四种偶氮化合物。该方法只需要便宜的试剂，仪器简单，反应时间短。已经提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1080/00397919708007294
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(4'-chlorophenyl)-4-phenylsemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的还原偶氮化合物的方法

  摘要：

  摘要 介绍了以水合肼为还原剂在无催化剂的情况下还原偶氮化合物，反应过程温和，不污染环境。

  DOI：

  10.1081/scc-120026848

文献信息

• A Simple and Efficient Method for the Oxidation of Aryl Substituted Semicarbazide with NaNO₂/NaHSO₄·H₂O/SiO₂under Mild Conditions
  作者：Xiao-Chuan Li、Yu-Lu Wang、Jin-Ye Wang

  DOI：10.1002/jccs.200200062

  日期：2002.6

  In this paper, eighteen aryl substituted semicarbazide underwent efficient oxidation to aryl azo compounds using NaNO 2 /NaHSO 4 .H 2 O/SiO 2 under mild conditions with excellent yields.

  本文采用NaNO 2 /NaHSO 4 .H 2 O/SiO 2 在温和条件下以优异的收率将18个芳基取代的氨基脲高效氧化为芳基偶氮化合物。
• The New Synthesis of Azo Compounds by 4-Hydroxy-2,2,6,6-Tertramethyl-L-Piperidinyloxyl as the Phases Transfer Dehydrogenation Catalyst
  作者：Xiao-Yang Wang、Yu-Lu Wang、Jian-Ping Li、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085748

  日期：1999.1.1

  Abstract Using 4-hydroxy-2,2,6,6-tertramethyl-l-piperidinyloxyl as the phases transfer dehydrogenation catalyst to prepare azo compounds is reported first time, ten N, 2-diaryl diazenecarboxamides were synthesized in high yield under mild condition. A possible mechanism was suggested by a nitroxide free radical which acted on substituted semicarbazides to form azo compounds.

  摘要 首次报道了以4-羟基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基为相转移脱氢催化剂制备偶氮化合物，在温和条件下高收率合成了10种N,2-二芳基二氮烯甲酰胺。一种可能的机制是硝基氧自由基作用于取代氨基脲形成偶氮化合物。
• Biurethane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040097550A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Novel compounds of the formula I in which X, Y, Z, R, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in Patent claim 1 , are inhibitors of coagulation factor Xa and can be employed for the prophylaxis and/or therapy of tromboembolic diseases and for the treatment of tumours 1

  公式I中的化合物，其中X、Y、Z、R、R1、R2和R3如专利权要求书1中所定义，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓性疾病和肿瘤的治疗。
• A New and Efficient Solid State Synthesis of<i>N</i>-Aryl-2-Phenyldiazenecarboxamides
  作者：Wan-Xin Xue、Jian-Ping Li、Wei-Li、Yu-Lu Wang

  DOI：10.1002/jccs.200400148

  日期：2004.10

  An efficient and convenient solid state reaction using Fe(N03) 3 .9H 2 O/NaHSO 4 .H 2 O to oxidize aryl-substituted semicarbazides for preparing azo compounds has been reported. Eight N-aryl-2-phenyldiazene-carboxamides have been synthesized in excellent yields at room temperature. The method is efficient and rapid.

  报道了一种使用 Fe(NO3) 3 .9H 2 O/NaHSO 4 .H 2 O 氧化芳基取代的氨基脲制备偶氮化合物的高效便捷的固态反应。已经在室温下以优异的收率合成了八种 N-芳基-2-苯基二氮烯-羧酰胺。该方法高效且快速。
• Clean synthesis of azo compounds using Magtrieve™ in the ionic liquid [bmim][Br]
  作者：Hui Wan、Yanqing Peng

  DOI：10.1007/s00706-008-0869-5

  日期：2008.8

  A series of azo compounds, N-aryl-2-phenyldiazenecarboxamides, and 4-substituted-1,2,4-triazoline-3,5-diones, were synthesized using Magtrieve (TM), a magnetically retrievable and recyclable oxidant, in the ionic liquid [bmim][Br] under neutral condition. This procedure has several advantages, such as greenness, mild reactions, simple manipulation, and reusability of reagent and solvent.