N-(1-phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl)formamide | 180791-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(1-phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl)formamide
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylsulfanylethyl)formamide
• CAS: 180791-32-6
• 化学式: C₉H₈F₃NOS
• 分子量: 235.23
• InChiKey: MCLLAHVRQCAXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl)formamide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-(1-Benzenesulfinyl-2,2,2-trifluoro-ethyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Trimerization of 1-Phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl Isocyanide Giving a Dihydropyrimidine Derivative

  摘要：

  在室温下，1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基异氰酸酯（2a）很容易选择性地三聚成 4,6-双（苯硫基）-1-(1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基)-5-(2,2、在室温下，4,6-双(苯硫基)-1-(1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基)-5-(2,2,2-三氟亚乙基氨基)-2-三氟甲基-1,2-二氢嘧啶(5)稳定，而其他α-苯硫基异氰酸酯，如苯基(苯硫基)甲基异氰酸酯(2b)稳定。加热 2b 会生成相应的腈以及二苯基二硫醚和[双（苯硫基）甲基]苯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1763
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙醛水合物 、 苯硫酚 、 formamide 以 苯 为溶剂， 以61%的产率得到N-(1-phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Trimerization of 1-Phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl Isocyanide Giving a Dihydropyrimidine Derivative

  摘要：

  在室温下，1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基异氰酸酯（2a）很容易选择性地三聚成 4,6-双（苯硫基）-1-(1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基)-5-(2,2、在室温下，4,6-双(苯硫基)-1-(1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基)-5-(2,2,2-三氟亚乙基氨基)-2-三氟甲基-1,2-二氢嘧啶(5)稳定，而其他α-苯硫基异氰酸酯，如苯基(苯硫基)甲基异氰酸酯(2b)稳定。加热 2b 会生成相应的腈以及二苯基二硫醚和[双（苯硫基）甲基]苯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1763

文献信息

• A Novel Trimerization of 1-Phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl Isocyanide Giving a Dihydropyrimidine Derivative
  作者：Hidemitsu Uno、Kenji Oka、Hiroyuki Tani、Yoshihiro Kawada、Noboru Ono

  DOI：10.1246/bcsj.69.1763

  日期：1996.6

  1-Phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl isocyanide (2a) readily and selectively trimerized to 4,6-bis(phenylsulfanyl)-1-(1-phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,2,2-trifluoroethylideneamino)-2-trifluoromethyl-1,2-dihydropyrimidine (5) at room temperature, while other α-phenylsulfanyl isocyanides such as phenyl(phenylsulfanyl)methyl isocyanide (2b) are stable. Heating of 2b resulted in formation of the corresponding nitrile as well as diphenyl disulfide and [bis(phenylsulfanyl)methyl]benzene.

  在室温下，1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基异氰酸酯（2a）很容易选择性地三聚成 4,6-双（苯硫基）-1-(1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基)-5-(2,2、在室温下，4,6-双(苯硫基)-1-(1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基)-5-(2,2,2-三氟亚乙基氨基)-2-三氟甲基-1,2-二氢嘧啶(5)稳定，而其他α-苯硫基异氰酸酯，如苯基(苯硫基)甲基异氰酸酯(2b)稳定。加热 2b 会生成相应的腈以及二苯基二硫醚和[双（苯硫基）甲基]苯。