ethyl 4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate | 803732-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate
• 英文别名: 2-Butynoic acid, 4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxy-, ethyl ester
• CAS: 803732-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₃
• 分子量: 222.216
• InChiKey: NGYASGDFBMZEAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-4-(2-Fluoro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short, Novel Approach to 2,3,4a,5-Tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline-4,6-diones

  摘要：

  我们开发出了一条快速制备芳基哌嗪酮的路线。关键反应通过 1,4-加成-内酰胺化-芳香族取代顺序，在一锅内形成了三环系统。制备了四个实例。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831308
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 丙炔酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A Short, Novel Approach to 2,3,4a,5-Tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline-4,6-diones

  摘要：

  我们开发出了一条快速制备芳基哌嗪酮的路线。关键反应通过 1,4-加成-内酰胺化-芳香族取代顺序，在一锅内形成了三环系统。制备了四个实例。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831308

文献信息

• Metal-free annulative hydrosulfonation of propiolate esters: synthesis of 4-sulfonates of coumarins and butenolides
  作者：Rodney A. Fernandes、Ashvin J. Gangani、Rupesh A. Kunkalkar

  DOI：10.1039/c9nj06438a

  日期：——

  An efficient metal-free and cost-effective method for the synthesis of coumarin and butenolide 4-sulfonates has been developed involving addition of sulfonic acids to ethyl propiolates followed by lactonization.

  已开发出一种高效的无金属、成本效益的方法，用于合成香豆素和丁烯内酯4-磺酸酯，涉及将磺酸加入乙基丙炔酸酯，然后进行内酯化。
• Synthesis of γ-N-acylamino-β-keto esters and ethyl 5-oxazoleacetates via Ritter reaction and hydration of γ-hydroxy-α,β-alkynoic esters
  作者：K. Srinivasa Rao、D. Srinivasa Reddy、Manojit Pal、K. Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.092

  日期：2006.6

  The classical Ritter reaction on γ-hydroxy-α,β-alkynoic esters produced γ-N-acylamino-β-keto esters or ethyl 5-oxazoleacetates using alkyl or aryl nitriles, respectively. The γ-N-acylamino-β-keto esters resulting from alkyl nitriles are useful intermediates in the synthesis of a variety of building blocks. We also show that these can be converted into ethyl 5-oxazoleacetates using an additional step

  在γ-羟基-α，β-炔基酯上进行的经典Ritter反应分别使用烷基或芳基腈生成γ- N-酰基氨基-β-酮酸酯或5-恶唑乙酸乙酯。由烷基腈产生的γ- N-酰基氨基-β-酮酸酯是合成各种结构单元的有用中间体。我们还表明，可以使用涉及POCl 3的附加步骤将它们转化为5-恶唑乙酸乙酯。
• [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：SHENZHEN SALUBRIS PHARM CO LTD

  公开号：WO2022007866A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  一种涉及化学药物技术领域的并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述并三环类衍生物是蛋白聚糖酶2(ADAMTS-5，Aggrecanase-2)的抑制剂。一种包含这些化合物的药物组合物以及将该化合物用于制备治疗骨关节炎等疾病的药物中的用途。