[(2R,3S,8R,9S)-8-hydroxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-acetaldehyde | 558459-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,3S,8R,9S)-8-hydroxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,3R,5Z,8R,9S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-ethyl-8-hydroxy-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 558459-48-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: FTLXILDDVJTCRN-YCIMVKBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,8R,9S)-8-hydroxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-acetaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,8R,9S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethyl-9-(5-triethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-钝烯炔的对映选择性全合成

  摘要：

  laurencia 代谢物 (+)-obtusenyne 的全合成已经完成。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分和不对称乙醇酸酯烷基化，以建立与醚键相邻的立体中心，以及在没有环状构象约束的帮助下构建九元醚的闭环复分解反应。从市售的 1,5-己二烯-3-醇以 20 个线性步骤完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja029956v
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-benzyloxy-hept-6-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 草酰氯 、 methoxyborane derived from 2-carene 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium naphthalenide 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 [(2R,3S,8R,9S)-8-hydroxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-钝烯炔的对映选择性全合成

  摘要：

  laurencia 代谢物 (+)-obtusenyne 的全合成已经完成。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分和不对称乙醇酸酯烷基化，以建立与醚键相邻的立体中心，以及在没有环状构象约束的帮助下构建九元醚的闭环复分解反应。从市售的 1,5-己二烯-3-醇以 20 个线性步骤完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja029956v

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：Michael T. Crimmins、Mark T. Powell

  DOI：10.1021/ja029956v

  日期：2003.6.1

  (+)-obtusenyne has been completed. The key steps include a Sharpless kinetic resolution and an asymmetric glycolate alkylation to establish the stereogenic centers adjacent to the ether linkage and a ring-closing metathesis reaction to construct the nine-membered ether without the aid of a cyclic conformational constraint. The synthesis was completed in 20 linear steps from commercially available 1,5-hexadiene-3-ol

  laurencia 代谢物 (+)-obtusenyne 的全合成已经完成。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分和不对称乙醇酸酯烷基化，以建立与醚键相邻的立体中心，以及在没有环状构象约束的帮助下构建九元醚的闭环复分解反应。从市售的 1,5-己二烯-3-醇以 20 个线性步骤完成合成。