(S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-bromo-4'-biphenylyl)ethanol | 206758-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-bromo-4'-biphenylyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[4-(4-bromophenyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 206758-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrF₃O
• 分子量: 331.132
• InChiKey: WKNFGFBBQLWQRJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-bromo-4'-biphenylyl)ethanol 在 正丁基锂 、 sodium chloride 作用下， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  面包酵母和Geotrichum candidum丙酮粉末不对称还原（三氟乙酰基）联苯衍生物

  摘要：

  面包师的酵母还原（三氟乙酰基）联苯衍生物可产生高对映选择性的（R）-三氟甲基联苯基甲醇，而相同的衍生物用Geodrichum candidum丙酮粉末还原可得到相应的（S）羰基化合物，并具有出色的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00144-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 正丁基锂 、 bakers' yeast 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-bromo-4'-biphenylyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  面包酵母和Geotrichum candidum丙酮粉末不对称还原（三氟乙酰基）联苯衍生物

  摘要：

  面包师的酵母还原（三氟乙酰基）联苯衍生物可产生高对映选择性的（R）-三氟甲基联苯基甲醇，而相同的衍生物用Geodrichum candidum丙酮粉末还原可得到相应的（S）羰基化合物，并具有出色的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00144-6

文献信息

• Enantiocontrol in the bakers' yeast reduction of trifluoroacetylbiphenyl derivatives
  作者：Tamotsu Fujisawa、Seiji Tanaka、Yoshio Onogawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00052-0

  日期：1999.3

  The bakers' yeast reduction of trifluoroacetyl derivatives was examined in the presence of various esters of methanethiosulfonate. The yeast reduction of 4-bromo-4′-trifluoroacetylbiphenyl using the cyclohexylmethyl methanethiosulfonate resulted in the R product with the highest enantiomeric excess of 96% ee, which is compared with the reduction without the additive to give the corresponding alcohol

  在甲烷硫代磺酸酯的各种酯存在下，检查面包师的酵母还原三氟乙酰基衍生物。使用环己基甲基甲硫代磺酸盐将4-溴-4'-三氟乙酰基联苯进行酵母还原，得到的R产物的对映体过量最高，为96％ee，这与不添加添加剂的还原得到的相应醇的ee含量为84％ee相比。在另一方面，在4- hyrdoxy -4'- trifluoroacetylbiphenyl的情况下，观察到最高的对映选择性也使用环己基甲基methanethiosulfonate，得到[R与90％ee的-product，与减速对比度，而不必添加剂以达到同样的ee为77％的产品。
• Structural effects of the oxazaborolidine derived from L-threonine in the reduction of (trifluoroacetyl)biphenyl derivatives with catecholborane
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yoshio Onogawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01237-4

  日期：1998.8

  The reduction of (trifluoroacetyl)biphenyl derivatives with catecholborane as a stoichiometric reductant in the presence of the oxazaborolidine catalyst derived from L-threonine in dichloromethane-toluene at -90 degrees C proceeds to give the corresponding alcohols in high yields with high enantioselectivity: The distinctive feature of this oxazaborolidine exists in the five-membered ring covered with the t-butyldimethylsiloxy group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.