(R)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol | 1548595-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
• 英文别名: (R)-2-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-ol；2-[(2R)-oxan-2-yl]ethanol
• CAS: 1548595-48-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• mdl: MFCD09054686
• 分子量: 130.187
• InChiKey: XJBHWDKRZXYEDL-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以76 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱催化的烯丙基环化反应

  摘要：

  描述了通过路易斯酸活化和铱催化的烯丙基取代的组合实现的碳和杂环系统的对映选择性合成的方法。该反应与支链的烯丙基醇和碳亲核试剂以及杂亲核试剂一起进行，以高收率和高对映选择性提供了各种不同的环系统。该方法的实用性由赤藓糖甲酰胺A和B的不对称合成突出显示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01346
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxyhept-6-ene-1,5-diol 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱催化的烯丙基环化反应

  摘要：

  描述了通过路易斯酸活化和铱催化的烯丙基取代的组合实现的碳和杂环系统的对映选择性合成的方法。该反应与支链的烯丙基醇和碳亲核试剂以及杂亲核试剂一起进行，以高收率和高对映选择性提供了各种不同的环系统。该方法的实用性由赤藓糖甲酰胺A和B的不对称合成突出显示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01346

文献信息

• Formation of Substituted Tetrahydropyrans through Oxetane Ring Opening: Application to the Synthesis of C1–C17 Fragment of Salinomycin
  作者：J. S. Yadav、Vinay K. Singh、P. Srihari

  DOI：10.1021/ol403604u

  日期：2014.2.7

  The stereoselective synthesis of C1–C17 fragment of salinomycin is achieved. The strategy employs a desymmetrization approach and utilizes an intramolecular oxetane opening reaction with O-nucleophile to result in the tetrahydropyran skeleton as the key step.

  达到了沙利霉素C1-C17片段的立体选择性合成。该策略采用去对称化方法，并利用与O-亲核试剂的分子内氧杂环丁烷开放反应来产生四氢吡喃骨架作为关键步骤。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Cyclizations
  作者：Michael A. Schafroth、Stephan M. Rummelt、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01346

  日期：2017.6.16

  systems enabled through the combination of Lewis acid activation and iridium-catalyzed allylic substitution is described. The reaction proceeds with branched, allylic alcohols and carbon nucleophiles as well as heteronucleophiles to give a diverse set of ring systems in good yields and with high enantioselectivities. The utility of the method is highlighted by the asymmetric syntheses of erythrococcamides

  描述了通过路易斯酸活化和铱催化的烯丙基取代的组合实现的碳和杂环系统的对映选择性合成的方法。该反应与支链的烯丙基醇和碳亲核试剂以及杂亲核试剂一起进行，以高收率和高对映选择性提供了各种不同的环系统。该方法的实用性由赤藓糖甲酰胺A和B的不对称合成突出显示。