(S)-4-(oxetan-2-yl)butan-1-ol | 1548595-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: (S)-4-(oxetan-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-[(2S)-oxetan-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 1548595-30-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: YFLMJINXMQOCBL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(oxetan-2-yl)butan-1-ol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷开环形成取代的四氢吡喃：在合成沙利霉素的C1-C17片段中的应用

  摘要：

  达到了沙利霉素C1-C17片段的立体选择性合成。该策略采用去对称化方法，并利用与O-亲核试剂的分子内氧杂环丁烷开放反应来产生四氢吡喃骨架作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol403604u

文献信息

• Formation of Substituted Tetrahydropyrans through Oxetane Ring Opening: Application to the Synthesis of C1–C17 Fragment of Salinomycin
  作者：J. S. Yadav、Vinay K. Singh、P. Srihari

  DOI：10.1021/ol403604u

  日期：2014.2.7

  The stereoselective synthesis of C1–C17 fragment of salinomycin is achieved. The strategy employs a desymmetrization approach and utilizes an intramolecular oxetane opening reaction with O-nucleophile to result in the tetrahydropyran skeleton as the key step.

  达到了沙利霉素C1-C17片段的立体选择性合成。该策略采用去对称化方法，并利用与O-亲核试剂的分子内氧杂环丁烷开放反应来产生四氢吡喃骨架作为关键步骤。