4-(4'-bromophenyl)-4''-n-butyldiphenylamine | 1130351-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4'-bromophenyl)-4''-n-butyldiphenylamine
• 英文别名: N-[4-(4-bromophenyl)phenyl]-4-butylaniline
• CAS: 1130351-83-5
• 化学式: C₂₂H₂₂BrN
• 分子量: 380.327
• InChiKey: HRJYMMRLQAWHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-bromophenyl)-4''-n-butyldiphenylamine 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,15,24,33,42-Pentakis(4-butylphenyl)-6,15,24,33,42-pentazaundecacyclo[41.2.2.22,5.27,10.211,14.216,19.220,23.225,28.229,32.234,37.238,41]pentahexaconta-1(46),2(65),3,5(64),7,9,11,13,16,18,20,22,25(55),26,28(54),29(53),30,32(52),34(51),35,37(50),38(49),39,41(48),43(47),44,56,58,60,62-triacontaene 、 6,15,24,33,42,51-Hexakis(4-butylphenyl)-6,15,24,33,42,51-hexazatridecacyclo[50.2.2.22,5.27,10.211,14.216,19.220,23.225,28.229,32.234,37.238,41.243,46.247,50]octaheptaconta-1(55),2(78),3,5(77),7,9,11,13,16,18,20,22,25,27,29(66),30,32(65),34(64),35,37(63),38(62),39,41(61),43(60),44,46(59),47(58),48,50(57),52(56),53,67,69,71,73,75-hexatriacontaene
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Macrocycles with Triphenylamine Backbone via C–N Coupling Reaction

  摘要：

  由三苯胺骨架组成的环状寡聚物通过钯催化的一锅合成方法便捷地制备。制备条件经过优化，以获得具有较大环尺寸的环状寡聚物，产率高达73.7%。反应中碱的种类对环状寡聚物的产率产生了显著影响，叔丁醇钾是最有效的环化试剂。通过高效液相色谱法（HPLC）确定了环状寡聚物的组成，主要为五聚体、六聚体和七聚体的混合物。环状五聚体可以通过简单的重结晶从叔丁基甲醚中轻松分离出来。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.931
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 、 4,4'-二溴联苯 生成 4-(4'-bromophenyl)-4''-n-butyldiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Macrocycles with Triphenylamine Backbone via C–N Coupling Reaction

  摘要：

  由三苯胺骨架组成的环状寡聚物通过钯催化的一锅合成方法便捷地制备。制备条件经过优化，以获得具有较大环尺寸的环状寡聚物，产率高达73.7%。反应中碱的种类对环状寡聚物的产率产生了显著影响，叔丁醇钾是最有效的环化试剂。通过高效液相色谱法（HPLC）确定了环状寡聚物的组成，主要为五聚体、六聚体和七聚体的混合物。环状五聚体可以通过简单的重结晶从叔丁基甲醚中轻松分离出来。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.931

文献信息

• Facile Preparation of Macrocycles with Triphenylamine Backbone via C–N Coupling Reaction
  作者：Kousuke Tsuchiya、Hiroko Miyaishi、Kenji Ogino

  DOI：10.1246/cl.2011.931

  日期：2011.9.5

  Cyclic oligomers composed of triphenylamine backbone were conveniently prepared via palladium-catalyzed one-pot synthesis. The condition for the preparation was optimized to give the cyclic oligomers with large ring sizes in good yield up to 73.7%. The type of base for the reaction dramatically influenced the yield of cyclic oligomers, and potassium tert-butoxide was the most effective for the cyclization. The composition of the cyclic oligomers was determined by high-performance liquid chromatography (HPLC) as a mixture of pentamer, hexamer, and heptamer. The cyclic pentamer was easily isolated by only recrystallization from tert-butyl methyl ether.

  由三苯胺骨架组成的环状寡聚物通过钯催化的一锅合成方法便捷地制备。制备条件经过优化，以获得具有较大环尺寸的环状寡聚物，产率高达73.7%。反应中碱的种类对环状寡聚物的产率产生了显著影响，叔丁醇钾是最有效的环化试剂。通过高效液相色谱法（HPLC）确定了环状寡聚物的组成，主要为五聚体、六聚体和七聚体的混合物。环状五聚体可以通过简单的重结晶从叔丁基甲醚中轻松分离出来。