ethyl α-chlorobenzylphosphonochloridate | 92074-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-chlorobenzylphosphonochloridate
• 英文别名: Ethyl 1-chlorobenzylphosphonochloridate；Phosphonochloridic acid, (chlorophenylmethyl)-, ethyl ester；[chloro-[chloro(ethoxy)phosphoryl]methyl]benzene
• CAS: 92074-50-5
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂O₂P
• 分子量: 253.065
• InChiKey: BSORGOIYTJZHLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化镁 、 ethyl α-chlorobenzylphosphonochloridate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(Chloro-phenyl-methyl)-phenyl-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of 1-chloroalkylphosphinates

  摘要：

  描述了合成1-氯烷基膦酸酯的不同方法。最初，我们尝试扩展Kabachnik所描述的用于制备氯甲基膦酸氯化物[R1(Cl)P(O)CH2Cl]的反应，以适应C取代衍生物。我们还考虑了通过已描述的合成二乙基1-氯烷基膦酸酯的途径来合成目标化合物。尽管这些方法已使我们获得了几个所需的膦酸酯，但它们存在限制，从而限制了它们的合成应用。最后，我们开发了一种更通用的方法，允许形成广泛的膦酸酯。这涉及通过MeMgCl和PhMgCl与由1-氯烷基膦酸酯的P-氯化反应制备的膦酸氯化物的反应形成选择性的P–C键。

  DOI：

  10.1039/p19960002179
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基磷酰-苯基-甲醇 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到ethyl α-chlorobenzylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  Collins, David J.; Drygala, Peter F.; Swan, John M., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1009 - 1021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COLLINS, D. J.;DRYGALA, P. F.;SWAN, J. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 5, 1009-1021
  作者：COLLINS, D. J.、DRYGALA, P. F.、SWAN, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Collins, David J.; Drygala, Peter F.; Swan, John M., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1009 - 1021
  作者：Collins, David J.、Drygala, Peter F.、Swan, John M.

  DOI：——

  日期：——
• New syntheses of 1-chloroalkylphosphinates
  作者：Xavier Morise、Philippe Savignac、Jean-Marc Denis

  DOI：10.1039/p19960002179

  日期：——

  Different approaches to the synthesis of 1-chloroalkylphosphinates are described. Initially, we tried to extend a reaction described by Kabachnik for the preparation of chloromethylphosphinic acid chlorides [R1(Cl)P(O)CH2Cl] to C-substituted derivatives. We also considered the possibility of synthesizing the title compounds by routes already described for the formation of diethyl 1-chloroalkylphosphonates. Although these methods have allowed us to obtain several of the desired phosphinates, they suffer from limitations that restrict their synthetic applications. Finally, we have developed a more general approach that allows the formation of a wide range of phosphinates. It involves a selective P–C bond formation by reaction of MeMgCl and PhMgCl with phosphonochloridates, which are prepared by P-chlorination of 1-chloroalkylphosphonates.

  描述了合成1-氯烷基膦酸酯的不同方法。最初，我们尝试扩展Kabachnik所描述的用于制备氯甲基膦酸氯化物[R1(Cl)P(O)CH2Cl]的反应，以适应C取代衍生物。我们还考虑了通过已描述的合成二乙基1-氯烷基膦酸酯的途径来合成目标化合物。尽管这些方法已使我们获得了几个所需的膦酸酯，但它们存在限制，从而限制了它们的合成应用。最后，我们开发了一种更通用的方法，允许形成广泛的膦酸酯。这涉及通过MeMgCl和PhMgCl与由1-氯烷基膦酸酯的P-氯化反应制备的膦酸氯化物的反应形成选择性的P–C键。