2,6-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)pyridine | 69839-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)pyridine
• 英文别名: pyridine-2,6-diylbis(pyrrolidin-1-ylmethanone)；2,6-Pyridindicarboxpyrrolidid；1,1'-(pyridine-2,6-dicarbonyl)-bis-pyrrolidine；[6-(Pyrrolidine-1-carbonyl)pyridin-2-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 69839-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD03398660
• 分子量: 273.335
• InChiKey: VFMJPMHWWGNMKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以76%的产率得到吡啶-2,6-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach for the synthesis of 2,6-diformyl- and 2,6-diacetylpyridines

  摘要：

  2,6-Diformyl- and 2,6-diacetylpyridines are readily accessed in good yields (60-90%) via the single-pot reaction of 2,6-pyridine dicarboxamides with LiAlH4 or MeMgCI in THF at 0-20 degrees C. The high efficiency of the method illustrates the significance of solubility in the reduction and alkylation of difunctionalized substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.004
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,6-氯甲酰吡啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到2,6-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环核对N,O-杂化二酰胺配体对三价镧系元素和锕系元素结合能力的影响

  摘要：

  具有 N-杂环骨架的 N,O-杂化二酰胺配体是在高酸性 HNO 3溶液中选择性分离锕系元素而不是镧系元素的有前途的萃取剂之一。在这项工作中，三个硬-软供体混合二酰胺配体，吡啶-2,6-二基双（吡咯烷-1-基甲酮）（Pyr-PyDA），2,2'-联吡啶-6,6'-二基双（吡咯烷-1-基甲酮）（Pyr-BPyDA）和（1,10-菲咯啉-2,9-二基）双（吡咯烷-1-基甲酮）（Pyr-DAPhen）被合成并用于探测 N-杂环核与三价镧系元素和锕系元素的络合和萃取行为。1H NMR 滴定实验表明，三种配体与镧系元素之间主要形成 1:1 金属配体配合物，但三齿 Pyr-PyDA 与 Lu(III) 之间也形成 1:2 型配合物。这三种配体与两种典型的镧系元素 Nd(III) 和 Eu(III) 的稳定性常数 (log β) 通过分光光度法滴定确定。发现Pyr-DAPhen形成的配合物最稳定，而Pyr

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00715

文献信息

• Thioisomünchnones versus Acrylamides via Copper-Catalyzed Reaction of Thioamides with Diazocarbonyl Compounds
  作者：Vladimir G. Ilkin、Valeriy O. Filimonov、Eugenia A. Seliverstova、Mikhail S. Novikov、Tetyana V. Beryozkina、Aleksey A. Gagarin、Nataliya P. Belskaya、Nibin Joy Muthipeedika、Vasiliy A. Bakulev、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01352

  日期：2022.9.16

  was developed by intermolecular copper-catalyzed reactions of diazoacetamides with aromatic and heteroaromatic thioamides bearing a pyrrolidine moiety. The direction of the reaction can be switched toward 2-amino-2-heteroarylacrylamides by replacing the pyrrolidine with an aniline group or by the use of 2-cyano-2-diazoacetamides. The proposed mechanism and DFT calculations allowed us to rationalize the

  通过重氮乙酰胺与带有吡咯烷部分的芳族和杂芳族硫代酰胺的分子间铜催化反应，开发了一种新的类卡宾介导的硫代异戊二烯酮方法。通过用苯胺基团取代吡咯烷或使用 2-氰基-2-重氮乙酰胺，可以将反应方向转向 2-氨基-2-杂芳基丙烯酰胺。所提出的机理和 DFT 计算使我们能够合理化取代基对反应方向的影响。基于广泛的具有相似结构的可用试剂，发现了用于合成以前未知的 2-杂芳基硫代异构酮和 2-杂芳基丙烯酰胺的有效方法。一些合成的硫代异构酮在固态和溶液中表现出多色荧光。
• A convenient approach for the synthesis of 2,6-diformyl- and 2,6-diacetylpyridines
  作者：Pavel V. Ivchenko、Ilya E. Nifant’ev、Ivan V. Buslov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.004

  日期：2013.1

  2,6-Diformyl- and 2,6-diacetylpyridines are readily accessed in good yields (60-90%) via the single-pot reaction of 2,6-pyridine dicarboxamides with LiAlH4 or MeMgCI in THF at 0-20 degrees C. The high efficiency of the method illustrates the significance of solubility in the reduction and alkylation of difunctionalized substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Influence of a N-Heterocyclic Core on the Binding Capability of N,O-Hybrid Diamide Ligands toward Trivalent Lanthanides and Actinides
  作者：Ruixue Meng、Lei Xu、Xiao Yang、Mingze Sun、Chao Xu、Nataliya E. Borisova、Xingwang Zhang、Lecheng Lei、Chengliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00715

  日期：2021.6.21

  and Eu(III), were determined through spectrophotometric titration. It is found that Pyr-DAPhen formed the most stable complexes, while Pyr-PyDA formed the most unstable complexes with lanthanides, which coincided well with the following solvent extraction results. The solid-state structures of 1:1 type complexes of these three ligands with La(III), Nd(III), and Er(III) in nitrate media were identified

  具有 N-杂环骨架的 N,O-杂化二酰胺配体是在高酸性 HNO 3溶液中选择性分离锕系元素而不是镧系元素的有前途的萃取剂之一。在这项工作中，三个硬-软供体混合二酰胺配体，吡啶-2,6-二基双（吡咯烷-1-基甲酮）（Pyr-PyDA），2,2'-联吡啶-6,6'-二基双（吡咯烷-1-基甲酮）（Pyr-BPyDA）和（1,10-菲咯啉-2,9-二基）双（吡咯烷-1-基甲酮）（Pyr-DAPhen）被合成并用于探测 N-杂环核与三价镧系元素和锕系元素的络合和萃取行为。1H NMR 滴定实验表明，三种配体与镧系元素之间主要形成 1:1 金属配体配合物，但三齿 Pyr-PyDA 与 Lu(III) 之间也形成 1:2 型配合物。这三种配体与两种典型的镧系元素 Nd(III) 和 Eu(III) 的稳定性常数 (log β) 通过分光光度法滴定确定。发现Pyr-DAPhen形成的配合物最稳定，而Pyr