(2R,4R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptane-2,4-diol | 900807-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptane-2,4-diol
• 英文别名: (2R,4R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptane-2,4-diol
• CAS: 900807-25-2
• 化学式: C₁₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 262.465
• InChiKey: YHFAFGFLWLAFDK-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptane-2,4-diol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -60.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 137.0h， 生成 Ammonium ionophore I
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的合成和三内酯的拟议结构。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol0609661
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-ol 在 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的合成和三内酯的拟议结构。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol0609661

文献信息

• Synthesis of Nonactin and the Proposed Structure of Trilactone
  作者：Yikang Wu、Ya-Ping Sun

  DOI：10.1021/ol0609661

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] An efficient enantioselective route to nonactin using a novel beta-inversion of an Evans syn aldol to construct the THF ring is presented. Through total synthesis, the structure for trilactone proposed in the literature is shown likely to be incorrect.

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。