1-(4-bromophenyl)ethanone oxime | 64586-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: N-methyl-[1-(4'-bromolphenyl)ethylidene]amine；N-(1-p-Brom-phenylaethyliden)-methanamin；1-(4-bromophenyl)-N-methylethanimine
• CAS: 64586-22-7
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: CDCDIPBCXNBEIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)ethanone oxime 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  二磺酰亚胺催化的N-烷基亚胺的不对称还原

  摘要：

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。

  DOI：

  10.1002/anie.201504052
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸特丁酯 、 吡啶-2,6-二甲酸 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到1-(4-bromophenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Iron catalysed nitrosation of olefins to oximes

  摘要：

  在Fe(BF4)2·6H2O/2,6-吡啶二羧酸的催化下，通过在H2压力（10巴）、t-BuONO/NaBH4存在下，以MeOH-H2O（5:1）为溶剂，广泛研究了各种取代苯乙烯的亚硝化反应，得到了相应的肟类化合物，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c3dt51764k

文献信息

• Palladium-catalyzed picolinamide-directed coupling of C(sp²)–H and C(sp²)–H: a straightforward approach to quinolinone and pyridone scaffolds
  作者：Dengyou Zhang、Feng Gao、Yong Nian、Yu Zhou、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c5cc00298b

  日期：——

  An unprecedented palladium-catalyzed picolinamide-directed coupling of C(sp²)–H and C(sp²)–H has been developed with exclusive formation of the six-membered ring heterocyclics – quinolinone and pyridone.

  使用钯催化的吡啶酰胺定向偶联C(sp²)–H和C(sp²)–H的方法，形成了六元环杂环化合物奎诺啉酮和吡啶酮，这是前所未有的。
• Diaziridinones(2,3-diazacyclopropanones). Structure (x-ray). Thermal decomposition via a nitrenoid fragment
  作者：Paul E. McGann、John T. Groves、Frederick D. Greene、Gary M. Stack、Richard J. Majeste、Louis M. Trefonas

  DOI：10.1021/jo00399a026

  日期：1978.3