spiro[adamantane-2,9'-bicyclo[3.3.1]non-2'-ene] | 177971-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: spiro[adamantane-2,9'-bicyclo[3.3.1]non-2'-ene]
• 英文别名: spiro[adamantane-2,9'-bicyclo[3.3.1]non-2-ene]
• CAS: 177971-17-4
• 化学式: C₁₈H₂₆
• 分子量: 242.404
• InChiKey: IKKWCDOKUVEJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[adamantane-2,9'-bicyclo[3.3.1]non-2'-ene] 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 spiro[adamantane-2,9'-bicyclo[3.3.1]nonane]
  参考文献：
  名称：

  1-取代的螺[金刚烷-2,2'-金刚烷]衍生物的热裂解

  摘要：

  1-羟基-或1-乙酰氧基[1]二金刚烷的热解得到3-（金刚烷）-双环[3.3.1]非6-烯，3，3-（2-金刚烷基）双环[3.3.1]的混合物nova-2,6-和-2,7-二烯4和2-（3-noradamantyl）-2,4-dehydroadamantane，7。低转化率时3和7是主要产物，而4的一种异构体2,6-二烯在平衡混合物中占主导地位。Pd / C催化二乙醇在乙醇中的加氢反应，首先得到3-（2-金刚烷基）双环[3.3.1] non-2-ene，5，然后是内-3-（2-金刚烷基）双环[3.3.1]壬烷，6。在这些条件下，烃7不被氢化；加热后转化为3和4（2,6）的混合物。讨论了1- [1]二金刚烷碳正离子断裂的机理。虽然1,4-氢化物的移位可能有助于[1]双金刚烷体系的反应，但分子力学计算表明，可以由1-羟基螺环[金刚烷-2,9'-双环[3.3.1]]容易地形成烯烃。 [壬烷]最好用涉及双环壬烷体系的椅-艇构象的1

  DOI：

  10.1039/p29960000865
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxyspiro(adamantane-2,9'-bicyclo[3.3.1]nonane) 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到spiro[adamantane-2,9'-bicyclo[3.3.1]non-2'-ene]
  参考文献：
  名称：

  1-取代的螺[金刚烷-2,2'-金刚烷]衍生物的热裂解

  摘要：

  1-羟基-或1-乙酰氧基[1]二金刚烷的热解得到3-（金刚烷）-双环[3.3.1]非6-烯，3，3-（2-金刚烷基）双环[3.3.1]的混合物nova-2,6-和-2,7-二烯4和2-（3-noradamantyl）-2,4-dehydroadamantane，7。低转化率时3和7是主要产物，而4的一种异构体2,6-二烯在平衡混合物中占主导地位。Pd / C催化二乙醇在乙醇中的加氢反应，首先得到3-（2-金刚烷基）双环[3.3.1] non-2-ene，5，然后是内-3-（2-金刚烷基）双环[3.3.1]壬烷，6。在这些条件下，烃7不被氢化；加热后转化为3和4（2,6）的混合物。讨论了1- [1]二金刚烷碳正离子断裂的机理。虽然1,4-氢化物的移位可能有助于[1]双金刚烷体系的反应，但分子力学计算表明，可以由1-羟基螺环[金刚烷-2,9'-双环[3.3.1]]容易地形成烯烃。 [壬烷]最好用涉及双环壬烷体系的椅-艇构象的1

  DOI：

  10.1039/p29960000865

文献信息

• Thermal fragmentation of 1-substituted spiro[adamantane-2,2′-adamantane] derivatives
  作者：John S. Lomas、Christine Cordier、Sylvette Briand

  DOI：10.1039/p29960000865

  日期：——

  3-(2-adamantyl)bicyclo[3.3.1]nova-2,6- and -2,7-dienes, 4, and 2-(3-noradamantyl)-2,4-dehydroadamantane, 7. At low conversion 3 and 7 are the major products, while one isomer of 4, the 2,6-diene, predominates in the equilibrium mixture. Pd/C-catalysed hydrogenation of the dienes in ethanol gives first 3-(2-adamantyl)bicyclo[3.3.1]non-2-ene, 5, and then endo-3-(2-adamantyl)bicyclo[3.3.1]nonane, 6.

  1-羟基-或1-乙酰氧基[1]二金刚烷的热解得到3-（金刚烷）-双环[3.3.1]非6-烯，3，3-（2-金刚烷基）双环[3.3.1]的混合物nova-2,6-和-2,7-二烯4和2-（3-noradamantyl）-2,4-dehydroadamantane，7。低转化率时3和7是主要产物，而4的一种异构体2,6-二烯在平衡混合物中占主导地位。Pd / C催化二乙醇在乙醇中的加氢反应，首先得到3-（2-金刚烷基）双环[3.3.1] non-2-ene，5，然后是内-3-（2-金刚烷基）双环[3.3.1]壬烷，6。在这些条件下，烃7不被氢化；加热后转化为3和4（2,6）的混合物。讨论了1- [1]二金刚烷碳正离子断裂的机理。虽然1,4-氢化物的移位可能有助于[1]双金刚烷体系的反应，但分子力学计算表明，可以由1-羟基螺环[金刚烷-2,9'-双环[3.3.1]]容易地形成烯烃。 [壬烷]最好用涉及双环壬烷体系的椅-艇构象的1