Ethyl-1-cyan-4-indancarboxylat | 56461-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Ethyl-1-cyan-4-indancarboxylat
• 英文别名: ethyl 1-cyanoindan-4-carboxylate；ethyl 1-cyano-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 56461-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: YALYYHNVCDKBKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-1-cyan-4-indancarboxylat 生成 1-cyanoindan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOGUTI, TOSISAKU;AONO, TEHTSUYA;ARAKI, JOSINUMA;KAVAI, KIEXISA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate 生成 Ethyl-1-cyan-4-indancarboxylat
  参考文献：
  名称：

  NOGUTI, TOSISAKU;AONO, TEHTSUYA;ARAKI, JOSINUMA;KAVAI, KIEXISA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Indancarboxylic acids. IV. A convenient synthesis of antiinflammatory 4-aroyl-1-indancarboxylic acids and their absolute configurations.
  作者：TETSUYA AONO、SHOJI KISHIMOTO、YOSHIAKI ARAKI、SHUNSAKU NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.26.1776

  日期：——

  Antiinflammatory 4-aroyl-1-indancarboxylic acids (I) were synthesized from the corresponding 4-aroyl-1-indanones (XI) by the one-carbon homologation reaction using p-toluenesulfonylmethylisocyanide (TosMIC, II) via 4-aroyl-1-indancarbonitriles (XIV). Among them, three compounds (Ia, b and c) were resolved into their enantiomers and it was found that the antiinflammatory activity virtually resides in the levo isomers, the absolute configurations of which were assigned the sinister series by the optical rotatory dispersion spectra.

  通过对联苯磺酰基甲基异氰（TosMIC，II）的一碳均化反应，以4-芳酰基-1-茚酮（XI）为原料，经4-芳酰基-1-茚腈（XIV）合成了具有抗炎活性的4-芳酰基-1-茚羧酸（I）。其中三个化合物（Ia、b和c）被拆分成对映异构体，发现抗炎活性主要存在于左旋异构体中，通过旋光色散光谱确定其绝对构型属于S系列。
• US3953500A
  申请人：——

  公开号：US3953500A

  公开（公告）日：1976-04-27
• US4007225A
  申请人：——

  公开号：US4007225A

  公开（公告）日：1977-02-08
• US4111997A
  申请人：——

  公开号：US4111997A

  公开（公告）日：1978-09-05