5-(4-methoxyphenyl)-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1234835-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1234835-95-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: QSHCNJHQZVXTBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-p-toluenesulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化高度灵活地合成手性氮杂环

  摘要：

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103901e
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-丁烯-1-基)-4-甲基苯磺酰胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化高度灵活地合成手性氮杂环

  摘要：

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103901e

文献信息

• Chiral Hetero- and Carbocyclic Compounds from the Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenes
  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

  Several types of chiral hetero‐ and carbocyclic compounds have been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of cyclic alkenes. N,P‐Ligated iridium catalysts reduced six‐membered cyclic alkenes with various substituents and heterofunctionality in good to excellent enantioselectivity, whereas the reduction of five‐membered cyclic alkenes was generally less selective, giving modest enantiomeric

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。
• 一种5-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的合成 方法
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN106518752B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种5‑苯基‑1,2,3,6‑四氢吡啶衍生物的合成方法，是在反应溶剂中，以非活化的烷基卤代烃类衍生物作为反应原料，在金属钯催化剂作用下，反应得到多取代的5‑苯基‑1,2,3,6‑四氢吡啶衍生物。本发明反应条件温和，最初的原料易得价廉，合成底物的路线成熟，没有特殊要求，方法简单，可操作性强，为多类药物分子和天然产物的高效合成提供关键的骨架结构，并且可以广泛适用于工业化规模生产。
• Highly Flexible Synthesis of Chiral Azacycles via Iridium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：J. Johan Verendel、Taigang Zhou、Jia-Qi Li、Alexander Paptchikhine、Oleg Lebedev、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja103901e

  日期：2010.7.7

  A range of saturated chiral azacycles has been prepared in high yield and with high selectivity from simple starting materials. A modular approach with ring-closing metathesis as a key step was used to produce a number of five-, six-, and seven-membered cyclic alkenes. Asymmetric hydrogenation catalyzed by N,P-ligated iridium complexes gave saturated azacycles in high optical purity. This methodology

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。