D-desthiobiotinamidocaproate N-hydroxy succinimidyl ester | 80750-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-desthiobiotinamidocaproate N-hydroxy succinimidyl ester
• 英文别名: 4-Imidazolidinehexanamide, N-[6-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-6-oxohexyl]-5-methyl-2-oxo-, (4R,5S)-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[6-[(4R,5S)-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoylamino]hexanoate
• CAS: 80750-32-9
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₆
• 分子量: 424.497
• InChiKey: UPLIODHTSQTWKI-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N6-(6-{(2E)-2-[(2E,4E)-5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indolium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]-3,3-dimethyl-5-sulfo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl}hexanoyl) lysine] 、 D-desthiobiotinamidocaproate N-hydroxy succinimidyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-D-desthiobiotin-ε-Cy5-L-lysine-OH [N6(-{(2Z)-2-[(2E,4E)-5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indolium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]-3,3-dimethyl-5-sulfo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl}hexanoyl)-N2-(6-{[6-(5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl)hexanoyl]amino}hexanoyl)lysine]
  参考文献：
  名称：

  [EN] SITE-SPECIFIC LABELLING OF PROTEINS USING CYANINE DYE REPORTERS
  [FR] MARQUAGE SPECIFIQUE DE PROTEINES EN FONCTION DU SITE AU MOYEN DE COLORANTS DE SIGNALISATION A BASE DE CYANINE

  摘要：

  揭示了以下化合物的结构（I）：其中D是从青霉素染料或其衍生物中选择的染料；B是亲和标签；F包括从羧酸硫酯基团和1,2-氨硫基团中选择的目标结合基团；M是适用于连接到F的基团；L1和L2各自独立地包括从1到40个连接的原子中选择的基团，可以选择地包括一个或多个从-NR'-、-O-、-CH=CH-、-CO-NH-和苯基基团中选择的基团，其中R'从氢和C1 - C4烷基中选择。该发明还涉及一种方法，通过直接将青霉素染料报告基团附着到合成或重组肽或蛋白质的N-末端或C-末端，并且以特定位置结合的方式进行，结合对结果标记分子的纯化。

  公开号：

  WO2004011556A1
• 作为产物：
  描述：

  O-(琥珀酰亚胺-1-基)-N,N,N’,N’-二吡咯基脲六氟磷酸酯 、 d-desthiobiotinamidocaproic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-desthiobiotinamidocaproate N-hydroxy succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SITE-SPECIFIC LABELLING OF PROTEINS USING CYANINE DYE REPORTERS
  [FR] MARQUAGE SPECIFIQUE DE PROTEINES EN FONCTION DU SITE AU MOYEN DE COLORANTS DE SIGNALISATION A BASE DE CYANINE

  摘要：

  揭示了以下化合物的结构（I）：其中D是从青霉素染料或其衍生物中选择的染料；B是亲和标签；F包括从羧酸硫酯基团和1,2-氨硫基团中选择的目标结合基团；M是适用于连接到F的基团；L1和L2各自独立地包括从1到40个连接的原子中选择的基团，可以选择地包括一个或多个从-NR'-、-O-、-CH=CH-、-CO-NH-和苯基基团中选择的基团，其中R'从氢和C1 - C4烷基中选择。该发明还涉及一种方法，通过直接将青霉素染料报告基团附着到合成或重组肽或蛋白质的N-末端或C-末端，并且以特定位置结合的方式进行，结合对结果标记分子的纯化。

  公开号：

  WO2004011556A1

文献信息

• [EN] SITE-SPECIFIC LABELLING OF PROTEINS USING CYANINE DYE REPORTERS<br/>[FR] MARQUAGE SPECIFIQUE DE PROTEINES EN FONCTION DU SITE AU MOYEN DE COLORANTS DE SIGNALISATION A BASE DE CYANINE
  申请人：AMERSHAM BIOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2004011556A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Disclosed are compounds of formula (I):in which D is a dye selected from a cyanine dye or a derivative thereof; B is an affinity tag;F comprises a target bonding group selected from a carboxylic acid thioester group and a 1,2-aminothiol group; M is a group adapted for attaching to F; and L1 and L2 each independently comprise a group containing from 1 to 40 linked atoms selected from carbon atoms which may optionally include one or more groups selected from -NR'- , -O- , -CH=CH- , -CO-NH- and phenylenyl groups, where R' is selected from hydrogen and C1 - C4 alkyl. The invention also relates to methods that afford direct attachment of the cyanine dye reporter group to either the N-terminus or C-terminus of a synthetic or recombinant peptide or protein, and their derivatives, in a site-specific manner, coupled with purification of the resultant labelled molecule.

  揭示了以下化合物的结构（I）：其中D是从青霉素染料或其衍生物中选择的染料；B是亲和标签；F包括从羧酸硫酯基团和1,2-氨硫基团中选择的目标结合基团；M是适用于连接到F的基团；L1和L2各自独立地包括从1到40个连接的原子中选择的基团，可以选择地包括一个或多个从-NR'-、-O-、-CH=CH-、-CO-NH-和苯基基团中选择的基团，其中R'从氢和C1 - C4烷基中选择。该发明还涉及一种方法，通过直接将青霉素染料报告基团附着到合成或重组肽或蛋白质的N-末端或C-末端，并且以特定位置结合的方式进行，结合对结果标记分子的纯化。