6,7-dichloro-3-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 73148-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dichloro-3-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,7-Dichloro-3-methyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 73148-15-9
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 231.081
• InChiKey: SJFDPQBNAWKVCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-3-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到6,7-二氯-3-甲基-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  固相无痕合成喹喔啉类

  摘要：

  报道了在三个组合步骤中的固相无痕合成喹喔啉酮。用氨基酸甲酯将醛官能化的聚苯乙烯树脂还原烷基化，然后使与树脂结合的仲胺与邻氟硝基苯反应。生成的邻硝基苯胺被氯化锡还原成二苯胺，并自发环化。所获得的二氢喹喔啉酮的酰胺氮被烷基卤化物烷基化。从树脂上裂解后，将二氢喹喔啉酮空气氧化为喹喔啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00297-5
• 作为产物：
  描述：

  Dl-丙氨酸甲酯 、 1,2-二氯-4-氟-5-硝基苯 生成 6,7-dichloro-3-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  固相无痕合成喹喔啉类

  摘要：

  报道了在三个组合步骤中的固相无痕合成喹喔啉酮。用氨基酸甲酯将醛官能化的聚苯乙烯树脂还原烷基化，然后使与树脂结合的仲胺与邻氟硝基苯反应。生成的邻硝基苯胺被氯化锡还原成二苯胺，并自发环化。所获得的二氢喹喔啉酮的酰胺氮被烷基卤化物烷基化。从树脂上裂解后，将二氢喹喔啉酮空气氧化为喹喔啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00297-5

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• A solid phase traceless synthesis of quinoxalinones
  作者：Viktor Krchňák、Lajos Szabo、Josef Vágner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00297-5

  日期：2000.4

  A solid-phase traceless synthesis of quinoxalinones in three combinatorial steps is reported. An aldehyde functionalized polystyrene resin was reductively alkylated by amino acid methyl esters, and then the resin bound secondary amines were reacted with o-fluoronitrobenzenes. The resulting o-nitroanilines were reduced by tin chloride to the dianilines, which spontaneously cyclized. The amide nitrogen

  报道了在三个组合步骤中的固相无痕合成喹喔啉酮。用氨基酸甲酯将醛官能化的聚苯乙烯树脂还原烷基化，然后使与树脂结合的仲胺与邻氟硝基苯反应。生成的邻硝基苯胺被氯化锡还原成二苯胺，并自发环化。所获得的二氢喹喔啉酮的酰胺氮被烷基卤化物烷基化。从树脂上裂解后，将二氢喹喔啉酮空气氧化为喹喔啉酮。
• Synthesis of Dihydroquinoxalinones from Biomass-Derived Keto Acids and <i>o</i>-Phenylenediamines
  作者：Wenfeng Zhao、Hu Li、Qingmei Ge、Hang Cong、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02821

  日期：2024.3.15

  A novel catalyst-free cascade amination/cyclization/reduction reaction was developed for the synthesis of various Dihydroquinoxalinones under mild conditions from accessible biomass-derived keto acids and 1,2-phenylenediamines with ammonia borane as a hydrogen donor. This single-step approach enables a simple and eco-friendly route toward the direct synthesis of 12 kinds of Dihydroquinoxalinones in

  开发了一种新型无催化剂级联胺化/环化/还原反应，用于在温和条件下，以氨硼烷作为氢供体，从可获取的生物质衍生的酮酸和1,2-苯二胺合成各种二氢喹喔啉酮。这种单步方法提供了一种简单且环保的路线，可以在绿色溶剂碳酸二甲酯中以中等至优异的产率直接合成 12 种二氢喹喔啉酮。氘标记实验和密度函数计算的结果表明还原过程沿着双氢转移途径进行。在克级实验中可以得到可接受的二氢喹喔啉酮收率，说明了所报道的反应系统的实用性。
• Solid-Phase Traceless Synthesis of Selected Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds. The Encore Technique for Directed Sorting of Modular Solid Support
  作者：Viktor Krchňák、Jennifer Smith、Josef Vágner

  DOI：10.1135/cccc20011078

  日期：——

  The acid lability of electron-rich N-benzylanilines has been exploited in a linker for the traceless solid-phase synthesis of benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, quinoxalinones and tetrahydroquinoxalines. The target compound precursors were assembled on a solid-phase support derivatized with either a benzylamine or a benzhydrylamine linker. Exposure to an acidic reagent caused cleavage of the C(benzyl)-N(aniline) bond, releasing the product with only a hydrogen atom on the descending nitrogen. The Encore technique for directed sorting on SynPhase Lanterns has been developed and applied to combinatorial synthesis of generic drug discovery libraries.

  电子富集的N-苯基苯胺的酸敏感性已被利用在无痕固相合成苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，喹啉酮和四氢喹啉的连接剂中。目标化合物的前体在固相支持物上组装，该支持物经过苯基胺或苯基亚胺连接剂衍生化。暴露于酸性试剂会导致C(苯基)-N(苯胺)键的断裂，释放仅带有一个氢原子的产物。Encore技术用于在SynPhase Lanterns上的定向分选已被开发并应用于通用药物发现库的组合合成。