6,9-Dimethyl-4,5,10,10a-tetrahydro-2H-benzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>furan-2-one | 179748-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 6,9-Dimethyl-4,5,10,10a-tetrahydro-2H-benzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>furan-2-one
• 英文别名: 6,9-dimethyl-4,5,10,10a-tetrahydro-2H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]furan-2-one；6,9-Dimethyl-4,5,10,10a-tetrahydro-2h-benzo-[5,6]cyclohepta[1,2-b]furan-2-one；11,14-dimethyl-4-oxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),6,10,12-tetraen-5-one
• CAS: 179748-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: HGQCYUVFYAYNDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-Dimethyl-4,5,10,10a-tetrahydro-2H-benzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Tavacpallescensin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tavacpallescensin and occidol via a common intermediate

  摘要：

  对称的苯并松烷3已被用于合成塔瓦卡普拉斯金（tavacpallescensin），过程包括Emmons-Wadsworth缩合、二氧化硒氧化和二异丁基铝氢化物还原。在合成欧克西多尔（occidol）的过程中，涉及了α-重氮化、Wolff重排和与甲基锂的反应。

  DOI：

  10.1039/a900465c
• 作为产物：
  描述：

  3',6'-dimethyl-1,2-benzo-1,3-cycloheptadien-5-yl acetate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 jones' reagent 、 氢气 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 6,9-Dimethyl-4,5,10,10a-tetrahydro-2H-benzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A conversion of dimethylbenzo[d]suberone prepared from 5-chlorovaleric acid into butenolide, a precursor of tavacpallescencine, was described.

  DOI：

  10.1023/a:1020399306698