5-[(E)-3-(2-Bromo-1-ethoxy-ethoxy)-propenyl]-benzo[1,3]dioxole | 365423-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-[(E)-3-(2-Bromo-1-ethoxy-ethoxy)-propenyl]-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[(E)-3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)prop-1-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 365423-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: SPGCNULSHNIGDG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-3-(2-Bromo-1-ethoxy-ethoxy)-propenyl]-benzo[1,3]dioxole 在 偶氮二异丁腈 jones reagent 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  基于自由基循环的木脂素方法。4-芳基甲基二氢呋喃-2-酮的合成

  摘要：

  从相应的苯甲醛中获得的肉桂醇 7a-d 的溴缩醛化生成了溴缩醛 10a-d。溴缩醛 10a-d 的 5-exo trig 自由基环化，然后对所得环状缩醛 11a-d 进行一步水解-氧化，分别提供了标题化合物 6a-d，它们是各种木脂素的成熟中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-100104837
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[(E)-3-(2-Bromo-1-ethoxy-ethoxy)-propenyl]-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  基于自由基循环的木脂素方法。4-芳基甲基二氢呋喃-2-酮的合成

  摘要：

  从相应的苯甲醛中获得的肉桂醇 7a-d 的溴缩醛化生成了溴缩醛 10a-d。溴缩醛 10a-d 的 5-exo trig 自由基环化，然后对所得环状缩醛 11a-d 进行一步水解-氧化，分别提供了标题化合物 6a-d，它们是各种木脂素的成熟中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-100104837